Cicloalcheni: proprietà, sintesi, usi

I cicloalcheni detti anche cicloolefine sono idrocarburi ciclici che contengono un doppio legame all’interno dell’anello e hanno formula generale generale CnH2n-2 .  Essi presentano due atomi di carbonio ibridati sp2 .
I cicloalcheni sostituiti si trovano frequentemente in natura e in particolare negli steroidi e nei terpeni.
Alcuni processi industriali prevedono la sintesi di cicloalcheni come quella del cicloesene , che è tipicamente ottenuto per idrogenazione catalitica del benzene.

Il più semplice dei cicloalcheni è il ciclopropene che ha formula C3H4 che, a causa dell’elevata tensione angolare dell’anello è difficile da sintetizzare e estremamente reattivo. L’omologo superiore è il ciclobutene C4H6 che ha una tensione d’anello minore rispetto al ciclopropene ma minore rispetto al ciclopentene.

Il ciclopentene e il cicloesene sono i composti più noti e più stabili sebbene quest’ultimo possa essere ottenuto per disidratazione del cicloesanolo in presenza di acido fosforico.

Proprietà dei cicloalcheni

Sono scarsamente solubili in acqua e si presentano, nella gran parte dei casi liquidi a temperatura ambiente. Solo i primi omologhi della serie sono gassosi.
Condividono alcune proprietà con i cicloalcani come, ad esempio, la possibilità di apertura dell’anello, da parte di quelli con un basso numero di atomi di carbonio.

I composti con maggior numero di atomi di carbonio hanno una deformazione dell’anello molto ridotta e sono meno reattivi.
Rispetto ai cicloalcani sono più reattivi a causa della presenza del doppio legame carbonio-carbonio
Subiscono infatti reazioni di addizione, con rottura del doppio legame

Nomenclatura

Nel caso che il cicloalchene presenti una o più ramificazioni si numera partendo da uno degli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. Al sostituente è  assegnato il numero più basso possibile.

Ad esempio il nome dei seguenti alcheni

nomenclatura cicloalcheni

è 3-metilclclopentene e 4-etil, 1-metilcicloesene.

Sintesi

I cicloalcheni possono essere ottenuti dalla reazione di Diels-Alder e il cicloesene può essere ottenuto, a livello industriale, dall’idrogenazione parziale del benzene in presenza di un catalizzatore costituito da rutenio/rame/ossido di zinco.

Usi

I cicloalcheni sono utilizzati principalmente per studiare il meccanismo di alcune reazioni organiche.

Ad esempio il meccanismo di alogenazione di un alchene può essere compreso partendo da un cicloalchene.

Dall’addizione di Br2  all’1-pentene si ottiene un dialogenuro vicinale ovvero l’1,2-dibromopentano. A causa della possibilità di rotazione intorno al legame semplice non si può comprendere se l’addizione avviene in cis o in trans rispetto al doppio legame.

Dall’addizione di Br2 al ciclopentene si può avere un’indicazione importante del meccanismo della reazione infatti si ottiene il trans-1,2-dibromociclopentano e pertanto la reazione è stereospecifica in cis.

 

 

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