N-bromosuccinimmide

La N-bromosuccinimmide o NBS il cu nome I.U.P.A.C. è 1-bromo-2,5- pirrolidindione è un’immide dell’acido succinico avente formula C4H4BrNO2

 

N bromosuccinimmide 1
N bromosuccinimmide

Si presenta come un solido cristallino bianco solubile in acetone, tetraidrofurano, dimetilsolfossido e acetonitrile mentre è scarsamente solubile in acqua e acido acetico e non è solubile in etereesano e tetracloruro di carbonio.

La N-bromosuccinimmide è una fonte di bromo nelle sostituzioni radicaliche e nelle reazioni di addizione elettrofila e viene preferita a Br2 che risulta difficile da maneggiare.

Sintesi della N-bromosuccinimmide

La N-bromosuccinimmide è ottenuta in laboratorio facendo reagire la succinimmide con bromo in ambiente basico

sintesi
sintesi

 

Reazioni

La N-bromosuccinimmide dà molte reazioni e, tra esse, le più importanti sono la bromurazione allilica e la formazione delle bromoidrine.

La bromurazione allilica  consiste nella sostituzione di un idrogeno presente in un carbonio adiacente al doppio legame con il bromo. Nel caso si tratti del benzene, si parla di bromurazione benzilica.

reazione di Wohl Ziegler
reazione di Wohl Ziegler

In questo tipo di reazione la N-bromosuccinimmide  viene usata al posto del bromo in quanto il bromo tende a dare a rompere il doppio legame per dar luogo a dibromuri vicinali.

Nella bromurazione allilica detta reazione di Wohl- Ziegler la N-bromosuccinimmde reagisce in presenza di piccole quantità di HBr in presenza di tetracloruro di carbonio per dare Br2 a bassa concentrazione e succinimmide.

 

Stadi della reazione

Nel primo stadio della reazione che costituisce l’iniziazione si ha, in presenza di luce, una scissione omolitica del bromo con ottenimento di un radicale:

Br-Br → 2 Br:

Nel secondo stadio, ovvero nello stadio di propagazione, il bromo radicale rimuove un idrogeno allilico dalla molecola dell’alchene con formazione di un intermedio radicalico stabilizzato per risonanza.

La stabilità dovuta alla delocalizzazione del radicale fa sì che la sostituzione nella posizione allilica sia preferita rispetto a reazioni concorrenti come quelle di addizione al doppio legame. L’intermedio radicalico reagisce con una molecola di Br2 per dare il prodotto di reazione. Si forma anche  un nuovo radicale di bromo che è a sua volta utilizzato in questa fase.

meccanismo
meccanismo

La terminazione avviene o per formazione di Br2 da due radicali di bromo, o per reazione tra due intermedi radicalici

 

La N-bromosuccinimmide viene utilizzata nella sintesi delle bromidrine ovvero di aloidrina in cui l’alogeno è costituito dal bromo a partire da un alchene. Le aloidrine sono costituite da un alogeno e un gruppo –OH legati ad atomi di carbonio adiacenti.

reazione con alcheni
reazione con alcheni

Nella reazione tra un alchene e N-bromosuccinimmide in presenza di acqua o di un alcol si forma uno ione bromonio a ponte e succinimmide. L’intermedio è attaccato dal solvente con formazione della bromidrina.

Se l’alchene è ciclico si può notare che il prodotto della reazione è di tipo trans quindi dal cicloesene di ottiene il trans-2-bromocicloesanolo. L’ attacco del nucleofilo avviene infatti dalla parte opposta e meno ingombrata dell’intermedio a ponte.

 

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