Acido succinico: sintesi, reazioni, usi

L’ acido succinico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 1,4-butandioico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-CH₂-CH₂-COOH. Esso era  detto  “spirito d’ambra” in quanto era estratto per distillazione dall’ambra dopo averla polverizzata.

Equilibri

Dà luogo a due equilibri di dissociazione in acqua:

HOOC-CH₂-CH₂-COOH + H₂O ⇌ HOOC-CH₂-CH₂-COO^– + H₃O⁺    pK_a1= 4.3

HOOC-CH₂-CH₂-COO^– + H₂O ⇌ ^–OOC-CH₂-CH₂-COO^– + H₃O⁺        pK_a2= 5.6

Sintesi dell’acido succinico

La sintesi dell’acido succinico è fatta con reagenti che utilizzano combustibili fossili, ma nell’ambito della Green Chemistry esso può essere ottenuto dalla fermentazione di biomasse commestibili come gli zuccheri ma desta maggior interesse la sintesi da biomasse non commestibili quali la cellulosa

1) per idrogenazione dell’acido maleico

2) per reazione con acqua dell’anidride succinica

3) dalla fermentazione degli zuccheri

4) dall’acido 4-ossopentanoico noto come acido levulinico ottenuto a sua volta dalla cellulosa

Reazioni dell’acido succinico

Costituisce il composto di partenza per l’ottenimento di molti prodotti di interesse industriale.

Dalla condensazione dell’acido succinico con urea si ottiene la succinimmide utilizzata nella preparazione di derivati alogenati dotati di proprietà germicide.

Dall’ossidazione dell’acido succinico si ottiene l’acido fumarico utilizzato in campo farmaceutico nel trattamento della psoriasi, in campo alimentare come regolatore dell’acidità e nella fabbricazione di poliesteri e polialcoli.

Da esso possono essere ottenuti, per esterificazione i diesteri. In particolare il dietilsuccinato può condensare secondo la condensazione di Stobbe con aldeidi o chetoni in presenza di una base forte come il t-butossido per dare itaconati ovvero sali dell’acido itaconico che è un acido bicarbossilico insaturo.

I succinati, sali derivanti dall’acido succinico, vengono utilizzati per ottenere l’1,4-butandiolo, l’anidride maleica, il 2-pirrolidone e il tetraidrofurano.

Usi

Trova largo utilizzo in ambito farmaceutico, alimentare e, grazie alla presenza di due gruppi funzionali, nella produzione di polimeri quali resine alchidiche oltre che dei poliesteri.

Oltre che come precursore di molte sintesi, è utilizzato per ottenere solventi, vernici, plastificanti, inchiostri, profumi e una vasta gamma di prodotti di consumo.