Plastificanti- Chimica organica

I plastificanti sono sostanze organiche generalmente poco volatili che, aggiunti a un materiale, ne migliorano flessibilità, estensibilità e processabilità.

Nel 1930, Benjamin Franklin Goodrich scoprì che plastificanti uniti al PVC  portavano alla formazione di un prodotto flessibile. Il primo plastificante utilizzato è stato il di-2-etilesilftalato, estere dell’acido ftalico e del 2-etilesanolo che è tuttora utilizzato.

I plastificanti sono generalmente usati nelle sostanze polimeriche con lo scopo di aumentare la fluidità e la termoplasticità e diminuire

plastificanti 1 da Chimicamosenza alterarne il carattere chimico. I plastificanti agiscono anche come lubrificanti interni riducendo l’attrito tra le catene mentre scorrono l’una rispetto all’altra facilitando così la loro lavorazione.

Sono spesso liquidi incolori e inodori, principalmente esteri, utilizzati in miscele in un ampio intervallo di proporzioni. Inizialmente si utilizzavano frazioni di petrolio, distillati di catrame, grassi animali ed estratti vegetali mentre attualmente sono utilizzati gli esteri

Classificazione dei plastificanti

Negli ultimi 60 anni sono state valutate migliaia di diverse sostanze per le loro proprietà plastificanti. Di queste solo una cinquantina sono oggi in uso perché soddisfano i requisiti richiesti.

I plastificanti sono comunemente classificati in base alla loro composizione chimica

Esteri ftalici

  • DEHP ovvero il di-2-etilesilftalato prodotto dalla reazione chimica di esterificazione tra 2-etilesanolo e anidride ftalica. Esso è il plastificante per PVC più utilizzato al mondo
  • DINP ovvero diisononil ftalato, miscela di composti chimici costituiti da vari esteri isonilici dell’acido ftalico
  • DIDP ftalato di isodecile, estere dell’acido ftalico e dell’alcol isodecilico

Esteri di acidi bicarbossilici

Sono utilizzati per conferire maggiore flessibilità e resistenza al cracking a basse temperature.

La loro formula generale è ROOC-(CH2)n-COOR

Gli acidi bicarbossilici più diffusi sono glutarico, adipico, azelaico e sebacico. La maggior degli esteri è prodotta da alcoli a catena ramificata come il 2-etilesanolo. Gli alcoli lineari sono scarsamente utilizzati, poiché i loro esteri tendono a cristallizzare a temperature relativamente elevate.

Esteri benzoici

Sono esteri dell’acido benzoico utilizzati come plastificanti in numerose formulazioni di PVC. Hanno eccellenti proprietà di resistenza alle macchie, ai raggi UV e alla gelificazione ma il loro uso è stato in una certa misura limitato da una viscosità relativamente elevata. Sono utilizzati in un’ampia gamma di applicazioni come adesivi, PVC e resine uretaniche

Esteri trimetillati

Sono ottenuti dall’anidride trimellitica ovvero l’anidride ciclica dell’acido trimellitico e alcoli con 8-10 atomi di carbonio. Sono usati in polimeri che richiedono resistenza a temperature molto elevate come, ad esempio, guaine di cavi elettrici

Poliesteri

Ottenuti da un acido bicarbossilico come l’acido adipico, azelaico, laurico o sebacico e un glicole. Sono spesso utilizzati in guaine di fili, nastri adesivi, guarnizioni, nastri o tubi o guanti resistenti ai grassi e possono essere utilizzati per la gomma

Citrati

Si ottengono dalla reazione dell’acido citrico e alcol in rapporto di 3:1. Sono utilizzati in vernici, rivestimenti e inchiostri, prodotti per l’imballaggio alimentare, pellicola trasparente, giocattoli e applicazioni mediche. Sono utilizzati come  plastificanti  per  PVC, acetato di polivinile e altri polimeri utilizzati in campo medico e negli imballaggi a contatto con gli alimenti trovando uso nelle sacche di sangue e negli involucri alimentari.

Plastificanti e impatto ambientale

I plastificanti in genere non si legano in modo covalente ai polimeri e ciò provoca, nel tempo la loro fuoriuscita dal polimero, il che si traduce in esposizione umana e contaminazione ambientale. Gli ftalati, in particolare, sono stati oggetto di crescenti preoccupazioni a causa dei loro presunti effetti negativi sulla salute, come  perturbatori endocrini.

Il settore in crescita della chimica verde mira a ridurre o eliminare l’uso o la generazione di sostanze pericolose. Ciò vale non solo durante la fase di utilizzo di un materiale, ma include anche la sua produzione e le fasi di fine vita.

Pertanto diversi plastificanti verdi  sono stati progettati sulla base di  percorsi di biodegradazione per evitare di produrre strutture di decomposizione note per essere tossiche o persistenti. Tra essi diesteri a base di acido succinico, acido maleico e acido fumarico che si sono rivelati efficaci e con ampia possibilità di degradazione.

 

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