Acido sebacico: proprietà, sintesi, reazioni
L’ acido decandioico, noto come acido sebacico, è un acido bicarbossilico che si trova in natura in organismi vegetali come la Caesalpinia pulcherrima e animali come il Trypanosoma brucei.
È un acido saturo con dieci atomi di carbonio e formula HOOC(CH2)8COOH
Il chimico francese Louis Jacques Thénard nel 1802 gli diede il nome dal latino sēbum che significa sebo per il suo uso nell’ottenere candele di sego
Proprietà dell’acido sebacico
Si presenta sotto forma di polvere granulare bianca caratterizzata da un odore caratteristico e sublima alla temperatura di fusione di 67°C. Poiché è un acido bicarbossilico presenta due costanti di dissociazione Ka1 = 1.906 · 10-5 e Ka2 = 3.548 · 10-6.L’acido sebacico è scarsamente solubile in acqua, benzene, etere di petrolio, tetracloruro di carbonio e solubile in etanolo ed etere etilico.
Sintesi
L’acido sebacico è normalmente prodotto dall’olio di ricino per trattamento con idrossido di sodio che avviene ad alta temperatura. Dalla saponificazione si ha l’acido ricinoleico da cui si ottiene anche il 2-ottanolo. A causa dei sottoprodotti formati, la resa è necessariamente bassa intorno al 50–55%.
Un metodo alternativo, a partire dall’acido adipico, sviluppato dalla Asahi Chemical Industry in Giappone nel 1979, porta a una resa dell’85%. Il processo si compone di tre fasi.
In primo luogo, l’acido adipico è parzialmente esterificato per formare adipato monometilico. Lelettrolisi del sale di potassio dell’adipato monometilico disciolto in metanolo e acqua, dà il dimetil sebacato. Dall’idrolisi di quest’ultimo si ottiene l’acido sebacico.
Reazioni
A causa della presenza di due gruppi funzionali dà luogo a importanti reazioni di condensazione.
A 250 °C ed elevate pressioni reagisce con l’esametilendiammina per dare il nylon 6,10:
n H 2 N-(CH 2 ) 6 -NH 2 + n HOOC(CH 2 ) 8 COOH → -[HN-(CH 2 ) 6 -NHCO(CH 2 ) 8 CO]-
È utilizzato per la sintesi di poliesteri biodegradabili ad alto peso molecolare preparati da acido sebacico, glicole etilenico e butilenico attraverso una reazione di policondensazione
Usi
È utilizzato, oltre che per la sintesi del nylon 6,10 e dei poliesteri, nella produzione di plastificanti, lubrificanti, refrigeranti, antigelo e rivestimenti. In cosmesi è usato come intermedio chimico per produrre un’ampia gamma di esteri. È inoltre un inibitore della corrosione e utilizzato nei fluidi per la lavorazione dei metalli.