Diammine: sintesi, diammine naturali

Le diammine sono composti organici che presentano due gruppi amminici.
Per la presenza di due gruppi funzionali sono usate come monomeri di partenza per la sintesi di polimeri di policondensazione come le  poliammidi.

In particolare la diammina più nota è l’esametilendiammina utilizzata per la sintesi del nylon
Per denominare questi composti bisogna considerare la catena carboniosa che contiene entrambi i gruppi amminici. Tale catena è numerata in modo che uno dei due gruppi abbia il numero più basso possibile e poi si seguono le regole utilizzate per le ammine. Pertanto la specie

nomenclatura diammine
N-metil-1,3-propildiammina

si chiama N-metil-1,3-propildiammina.

Sintesi

Le diammine possono essere ottenute facendo reagire un alchene in ambiente acido con lo ione azide N3 che, tramite corrente elettrica si trasforma in radicale. Si ottiene una diazide organica che, per riduzione dà una diammina.

Principali diammine naturali

Le diammine sono sostanze che si trovano in natura e hanno numerose applicazioni in campo medico.

La più famosa è la penicillina presente in un genere di fungo la cui scoperta nel 1932 ad opera del batteriologo inglese Alexander Fleming ha inaugurato l’epoca degli antibiotici

penicillina
penicillina

Vi è poi l’agelastatina A prodotto naturale marino isolato da una spugna che ha dimostrato una citotossicità significativa nei confronti di alcune cellule tumorali

agelastatina a
agelastatina A

Molto nota è la biotina o vitamina H che è una diammina presente in molti alimenti tra cui:

    • latte
    • formaggi
    • fegato
    • arachidi
    • piselli secchi
    • verdure
    • funghi
    • lievito di birra

Essa partecipa al metabolismo proteico e alle azioni di sintesi degli acidi grassi e del glucosio.

biotina da Chimicamo
biotina

 

L’oseltamivir è una diammina di sintesi con proprietà antivirali usato nel trattamento o nella prevenzione dell’influenza. Infatti l’oseltamivir è un inibitore selettivo degli enzimi neuraminidasi del virus influenzale

oseltamivir
oseltamivir

Le diammine possono essere utilizzate quali leganti come per l’oxaliplatino agente chemioterapico antineoplastico. Esso è in grado di interferire con le fasi del ciclo cellulare legandosi al DNA

Oxaliplatino
oxaliplatino

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