Reazioni di condensazione: formazione di esteri, ammidi, beta-chetoesteri
Nelle reazioni di condensazione intermolecolare due molecole si combinano tra loro per dare una molecola con un maggior peso molecolare ed eliminazione di un’altra molecola a basso peso molecolare Se è eliminata acqua la reazione è anche detta di disidratazione. Nelle reazioni di condensazione intramolecolare la reazione avviene tra due gruppi funzionali presenti nella stessa molecola dando spesso luogo alla ciclizzazione della molecola con eliminazione di una molecola a basso peso molecolare.
Le reazioni di condensazione sono tra l’altro usate per ottenere polimeri di policondensazione in cui i monomeri hanno determinati gruppi funzionali quali gruppo:
In tali polimerizzazioni un monomero bifunzionale reagisce chimicamente con un altro altrettanto funzionalizzato rendendo possibile generare una serie infinita di reazioni elementari. Esse danno luogo ad oligomeri con massa molecolare crescente, contenenti ancora le funzionalità necessarie per il proseguimento della reazione. Tuttavia è necessario che sia rispettato il rapporto stechiometrico tra i funzionali dei due reagenti.
Sono riportati alcuni esempi di reazioni organiche in cui avviene una condensazione
Esempi di reazioni di condensazione
Formazione di esteri
In tale reazione un acido carbossilico reagisce con un alcol in presenza di H2SO4 per dare un estere e una molecola di acqua; pertanto tale reazione è anche una reazione di disidratazione Ad esempio l’acido propanoico reagisce con l’etanolo per dare propanoato di etile e acqua.
Formazione di ammidi
In tale reazione un acido carbossilico reagisce con un’ammina per dare un’ammide e una molecola di acqua
Formazione di β-chetoesteri
Nella condensazione di Claisen, gli esteri alifatici che hanno almeno due atomi di idrogeno in alfa, in presenza di un alcossido subiscono un’autocondensazione per dare un β-chetoestere e alcolato
Formazione di β-chetoesteri ciclici
In presenza di un alcossido i diesteri danno luogo a una condensazione intramolecolare. Essa è nota come condensazione di Dieckmann dal nome del chimico tedesco Walter Dieckmann.per dare un un β-chetoestere e un alcol
La condensazione di Dieckmann si differenzia dalla condensazione di Claisen utilizzata per formare un legame carbonio-carbonio tra due molecole estere per formare un β-chetoestere. La differenza fondamentale tra la condensazione di Claisen e la condensazione di Dieckmann risiede nel fatto che la reazione di condensazione di Claisen è un tipo di reazione di accoppiamento mentre la reazione di condensazione di Dieckmann è un tipo di reazione di ciclizzazione.
Reazioni biochimiche
Le reazioni di condensazione più note sono tuttavia le reazioni biochimiche in cui si ottengono peptidi e disaccaridi.
Dall’unione di due amminoacidi si ottiene un peptide formato dalla reazione del gruppo carbossilico di un amminoacido con il gruppo amminico del secondo amminoacido con formazione di un legame peptidico o e espulsione di una molecola di acqua:
I legami peptidici permettono il legame tra amminoacidi per dar luogo alla formazione di proteine. Questa reazione detta anche di disidratazione porta alla formazione di un’ammide. Il legame carbonio-azoto presente in un legame peptidico è diverso dai legami carbonio-azoto presenti nelle altre parti della molecola.
Il legame che si forma tra le molecole di monosaccaride è detto legame glicosidico. Esso deriva dalla reazione tra un gruppo alcoolico di una molecola di monosaccaride e un gruppo alcolico di un’altra molecola di monosaccaride, con eliminazione di una molecola d’acqua:
I più importanti legami glicosidici sono quelli che permettono il legame di più zuccheri semplici tra loro per dar luogo ai polisaccaridi. Il legame glicosidico più comune che collega le unità monosaccaridiche è un legame O-glicosidico in cui l’ossigeno di un gruppo ossidrile si lega al carbonio carbonilico.
