Acido citrico: proprietà, sintesi, usi

L’acido citrico è un acido organico tricarbossilico presente nelle piante e in molti tessuti animali; nell’ambito della chimica biologica la sua base coniugata, il citrato, è un intermedio importante nel ciclo dell’acido citrico che avviene nel metabolismo degli organismi aerobici

Proprietà dell’acido citrico

Ha formula  C6H8O7  e il suo nome I.U.P.A.C. è acido 3-carbossi-3-idrossi-1,5-pentandioico. E’ un acido debole caratterizzato dalle costanti di equilibrio Ka1 = 7.1 ∙ 10-4 , Ka2 = 1.7 ∙ 10-5  e   Ka3 = 6.4 ∙ 10-6.

acido citrico
acido citrico

E’ presente negli agrumi  come limoni e arance ma anche nel ribes nero e, in misura minore nella frutta e nella verdura.

Si ritiene che la scoperta dell’acido citrico sia stata fatta da  Abu Musa Jābir ibn Hayyān uno dei maggiori studiosi persiani (∼721- ∼815) che secondo molti rappresenta il punto di passaggio tra l’alchimia e la chimica.  Il chimico svedese Carl Wilhelm Scheel nel 1784 che riuscì a cristallizzarlo isolandolo dal succo di limone.

Sintesi

Il metodo consiste nel trattare il succo di limone con idrossido di calcio con ottenimento del citrato di calcio secondo la reazione acido base:

3 Ca(OH)2(s) + 2 C6H8O7(l)  → Ca3(C6H8O7)2(s) + 3 H2O(l)

Il citrato di calcio precipita e viene isolato quindi trattato con acido solforico diluito secondo la reazione:

Ca3(C6H8O7)2(s) + 3 H2SO4(l) →  2 C6H8O7(l)  + 3 CaSO4(s)

In cui si forma nuovamente l’acido citrico e il solfato di calcio che precipita e che può essere pertanto allontanato.

 Nel 1893 il chimico Wehmer scoprì un modo più semplice e meno dispendioso per ottenere  l’acido citrico dalla fermentazione della canna da zucchero in presenza di Aspergillus niger, microrganismo che elabora gli zuccheri trasformandoli in acido citrico.

Usi

Costituisce un prodotto fondamentale nell’industria chimica e farmaceutica grazie alla sua biocompatibilità, versatilità e chimica verde ed ecologica. L’acido citrico è un prodotto chimico di base usato come acidificante, aromatizzante e agente chelante oltre che come conservante nei cibi e nelle bevande. Esso infatti rendendo acido l’ambiente  porta alla formazione di un habitat poco adatto alla sopravvivenza dei microbi e soprattutto alla loro riproduzione.

E’ inoltre un antiossidante e quindi neutralizza gli effetti dannosi dei radicali liberi e pertanto è usato nell’industri cosmetica in quanto rallenta il naturale processo di invecchiamento della pelle.

Inoltre ha proprietà depigmentante ed è usato per minimizzare le macchie scure presenti sulla pelle. A causa della sua acidità è indicato, mescolato con acqua, in gargarismi per il mal di gola in quanto riesce a uccidere i germi che causano l’infezione.

Può essere aggiunto ai gelati come emulsionante e nelle caramelle per la cristallizzazione degli zuccheri.L’acido citrico è  noto per  la sua capacità di distruggere i batteri, muffe e virus e quindi è  utilizzato nella produzione di pesticidi, fungicidi e soluzioni disinfettanti.

L’acido citrico è utilizzato nella fabbricazione di  medicinali e nelle industrie bio-tecnologiche: se combinato con bicarbonato di sodio si ottengono preparati per combattere mal di testa e bruciori di stomaco. Se assunto senza controllo medico o in dosi elevate può avere numerosi effetti collaterali.

La sua effervescenza in presenza di carbonati lo rende utile come disintegrante delle compresse, nelle bevande solubili e nei prodotti per la cura personale. Conferisce un gradevole sapore di agrumi e agisce come esaltatore di sapidità. Viene inoltre utilizzato nelle formulazioni orali di proteine ​​e peptidi poiché inibisce la proteolisi.

Inoltre è un eccipiente comune nelle formulazioni liofilizzate utilizzate nella conservazione di prodotti farmaceutici labili in quanto la liofilizzazione comporta la rimozione dell’acqua  tramite sublimazione per produrre una polvere che può essere ricostituita prima dell’uso.

 

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