Anidride ftalica: sintesi, reazioni, usi

L’anidride ftalica è una delle principali forme commerciali di acido ftalico ed è stata la prima anidride di un acido bicarbossilico ad essere utilizzata commercialmente.

Essa è ampiamente utilizzata per una gamma estremamente ampia di applicazioni che vanno dall’industria della plastica alla sintesi di resine, fungicidi agricoli e ammine.

L’anidride ftalica il cui nome I.U.P.A.C. è isobenzofuran-1,3-dione  è un solido dall’incolore al bianco che si presenta sotto forma di aghi dall’odore caratteristico scoperta nel 1871 by Adolf von Baeyer. Si solubilizza in etanolo e in solventi organici

struttura anidride ftalica
anidride ftalica

Sintesi dell’anidride ftalica

È sintetizzata per ossidazione catalitica dell’o-xilene:

sintesi dallo da Chimicamo
sintesi dall’o-xylene

o per ossidazione catalitica del naftalene

anidride ftalica dal naftalene

in entrambi i casi il catalizzatore è costituito da ossido di vanadio (V).

L’anidride ftalica può essere ottenuta anche per disidratazione dell’acido ftalico a circa 180°C

anidride ftalica dall'acido ftalico

Reazioni

Tra le reazioni più importanti vi è quello di ottenimento degli ftalati sostanze usate dall’industria delle materie plastiche come agenti plastificanti.

Ad esempio il dietilftalato può essere ottenuto dalla reazione con l’etanolo in presenza di acido solforico concentrato

ftalati

A caldo per reazione con 2 equivalenti di fenolo e in presenza di acido solforico concentrato dà luogo alla formazione della fenolftaleina che è uno dei più noti indicatori di pH.

fenolftaleina

Essa reagisce con l’urea per dare la ftalimmide da cui si ottiene l’acido antranilico precursore dei coloranti azoici e della saccarina

ftalimmide

Per esterificazione dell’anidride ftalica con glicole propilenico si ottengono le resine poliestere insature che sono generalmente miscelate con fibre di vetro per produrre plastiche rinforzate utilizzate nelle costruzioni, navi e mezzi di trasporto.

Usi

È utilizzata:

  • per ottenere alcuni coloranti come la fenolftaleina ottenuta dalla reazione tra anidride ftalica e fenolo
  • come eccipiente in alcuni farmaci a seguito di trattamento con acetato di cellulosa
  • come precursore degli ftalati usati come plastificanti che conferiscono ai polimeri maggiore elasticità e modellabilità

Gli ftalati oltre che come plastificanti  sono usati nella preparazione di smalti per le unghie, vernici e adesivi. Gli ftalati di alcoli leggeri come il dimetilftalato e il dietilftalato sono usati come solventi nei profumi e nei pesticidi

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