Acido antranilico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’acido antranilico si trova in natura nel Paenibacillus polymyxa,  batterio Gram-positivo in grado di fissare l’azoto presente  nel suolo, nei tessuti vegetali, nei sedimenti marini enelle sorgenti termali e nella Isatis tinctoria  una pianta biennale della famiglia delle Brassicacee

Proprietà

L’acido antranilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-amminobenzoico è un amminoacido in quanto al gruppo benzenico sono legati in posizione orto un gruppo amminico e un gruppo carbossilico.

E’ un solido bianco quando è puro ma i campioni commerciali appaiono di colore giallo. È poco solubile in acqua, debolmente solubile in acido trifluoroacetico e in benzene, solubile in etanolo, etere etilico e molto solubile in cloroformio e piridina.

Esso, presentando sia un gruppo funzionale acido che un gruppo funzionale basico, si presenta anfotero.

Sintesi dell’acido antranilico

L’acido antranilico fu descritto per la prima volta dal chimico tedesco Carl Julius Fritzsche all’inizio del XIX secolo quando fu accidentalmente ottenuto dalla degradazione dell’indaco.
È ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire dalla reazione tra:

• anidride ftalica e urea con ottenimento della ftalimmide; quest’ultima viene poi fatta reagire con idrossido di potassio e bromo
• N-(2-metilfenil)acetammide con permanganato di potassio seguita dalla reazione con HCl

Reazioni

L’acido antranilico dà luogo a molti tipi di reazioni come

• alchilazione o acilazione al gruppo amminico
• esterificazione e accoppiamento con ammine al gruppo carbossilico
• reazioni di sostituzione elettrofila aromatica

Reagisce con il metanolo per dare il metilantranilato in ambiente acido.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con lo ioduro di potassio a caldo, dà l’acido 2-iodobenzoico.

In presenza di nitrito di sodio e acido solforico a 0°C dà un sale di diazonio che, per reazione con acqua a caldo, dà l’acido 2-idrossibenzoico noto come acido salicilico.

Usi

L’acido antranilico e i suoi derivati sono usati:

• nell’industria tessile come materia prima per la produzione di coloranti
• nella preparazione di profumi con fragranza di gelsomino o arancia
• intermedio nella produzione di saccarina
• negli inchiostri
• nelle tinture per capelli
• nei prodotti farmaceutici
• nei repellenti di insetti