Ftalimmide: sintesi, reazioni, usi

La ftalimmide è un composto organico avente formula C6H4(CO)2NH ed è l’immide dell’anidride ftalica. E’ un reagente utilizzato per trasformare gli alogenuri allilici e alchilici in ammine primarie protette

E’ scarsamente solubile il acqua ed è un acido debole con un valore di pKa di 8.3 in quanto, anione da Chimicamoin presenza di basi forti l’azoto rilascia l’idrogeno a cui è legato sotto forma di H+.

La ftalimmide è un acido più forte delle ammidi sia a causa dell’effetto elettrondonatore dei gruppi carbonilici legati all’azoto che per la stabilizzazione per risonanza della base coniugata

Sintesi della ftalimmide

Può essere sintetizzata dall’anidride ftalica per reazione con idrossido di ftalimmide 1 da Chimicamoammonio o carbonato di ammonio

Una serie di ftalimmidi è stata sintetizzata con successo allo stato solido mediante macinazione  di anidride ftalica sostituita e derivati ​​dell’anilina. Può essere sintetizzata anche a partire dall’anidride ftalica e urea.

Reazioni

La reazione più importante della ftalimmide è la sintesi di Gabriel, dovuta al chimico tedesco Siegmund Gabriel, che un metodo per ottenere ammine primarie.

La ftalimmide è fatta reagire con idrossido di potassio con formazione di un anione che agisce da nucleofilo nei confronti di un alogenuro alchilico.

Avviene una reazione di sostituzione nucleofila di tipo  SN2 con formazione di una N-alchil-ftalimmide.
Gabriel da ChimicamoLa N-alchil-ftalimmide è fatta reagire con idrazina o in taluni casi con base forte. Il doppietto elettronico di uno dei due atomi di azoto attacca il carbonio carbonilico con rottura del legame carbonio-azoto, conseguente apertura dell’anello e formazione di un intermedio in cui un azoto ha una carica positiva mentre un altro ha una carica negativa e deprotona l’altro azoto.

L’altro atomo di azoto dell’idrazina attacca il gruppo carbonilico con chiusura dell’anello ed espulsione di un gruppo H-N—R. L’intermedio in cui un atomo di azoto ha una carica positiva viene deprotonato dal gruppo H-N—R con formazione dell’ammina

Usi

La ftalimmide è utilizzata:

  • quale precursore dell’acido antranilico e della saccarina
  • nella sintesi di farmaci per la sua attività antinfiammatoria e analgesica
  • quale precursore nella sintesi chimica dei peptidi
  • nella sintesi di numerosi derivati

 

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