Saccarina: sintesi, proprietà

La saccarina è il primo dolcificante artificiale scoperto nel 1879 dal chimico statunitense Ira Remsen e dal chimico tedesco Constantin Fahlberg della Johns Hopkins University.

Ha un potere dolcificante di oltre 400 volte maggiore rispetto a quello del saccarosio . Ha tuttavia un retrogusto amaro e pertanto è commercializzata unitamente ad altre sostanze quali l’aspartame per mascherarne il retrogusto.

Sintesi della saccarina

Può essere sintetizzata seguendo diversi metodi uno tra i quali è quello che parte dal toluene per trattamento con l’acido clorosolfonico.

sintesi da Chimicamo
sintesi della saccarina

Si ottiene una miscela dei due isomeri orto e para cloruri di solfonile. Dopo separazione dei due isomeri quello orto è trattato con ammoniaca per dare solfonammide.

L’ossidazione del sostituente metilico dà luogo alla formazione dell’acido carbossilico che ciclizza per dare la saccarina

 

saccarina sodica da Chimicamo
saccarina-sodica

Quest’ultima è poco solubile in acqua ed è quindi trattata in ambiente basico per dare il sale sodico in cui l’idrogeno ammidico viene sostituito con il sodio. La saccarina sodica si presenta come cristalli bianchi inodori e dal gusto intensamente dolce e utilizzata anche nei prodotti cosmetici

 

 

Proprietà

E’ stabile in un intervallo di pH da 2 a 7 e a temperature fino a 150°C e contrariamente agli zuccheri non favorisce l’insorgenza di carie.
La saccarina venne introdotta nel mercato come antisettico e conservante alimentare nel 1885 e solo nel 1900 fu usata in sostituzione dello zucchero.

Non è metabolizzata dall’organismo e quindi non fornisce ad esso calorie. Pertanto la base di molti prodotti ipocalorici quali bibite dietetiche, prodotti alimentari, formulazioni per l’igiene orale quali dentifrici e collutori e in alcuni farmaci per mascherare caratteristiche sgradevoli di gusto.

È elettivamente utilizzata dai diabetici in sostituzione dello zucchero.
Studi tossicologici hanno dimostrato un’incidenza di cancro alla vescica nei ratti . Tuttavia nessuno studio ha dimostrare un legame tra il cancro alla vescica negli uomini e pertanto l’uso della saccarina è approvato nei paesi del mondo.

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