Saccarina: sintesi, proprietà
La saccarina è il primo dolcificante artificiale scoperto nel 1879 dal chimico statunitense Ira Remsen e dal chimico tedesco Constantin Fahlberg della Johns Hopkins University.
Ha un potere dolcificante di oltre 400 volte maggiore rispetto a quello del saccarosio . Ha tuttavia un retrogusto amaro e pertanto è commercializzata unitamente ad altre sostanze quali l’aspartame per mascherarne il retrogusto.
Sintesi della saccarina
Può essere sintetizzata seguendo diversi metodi uno tra i quali è quello che parte dal toluene per trattamento con l’acido clorosolfonico.
Si ottiene una miscela dei due isomeri orto e para cloruri di solfonile. Dopo separazione dei due isomeri quello orto è trattato con ammoniaca per dare solfonammide.
L’ossidazione del sostituente metilico dà luogo alla formazione dell’acido carbossilico che ciclizza per dare la saccarina
Quest’ultima è poco solubile in acqua ed è quindi trattata in ambiente basico per dare il sale sodico in cui l’idrogeno ammidico viene sostituito con il sodio. La saccarina sodica si presenta come cristalli bianchi inodori e dal gusto intensamente dolce e utilizzata anche nei prodotti cosmetici
Proprietà
E’ stabile in un intervallo di pH da 2 a 7 e a temperature fino a 150°C e contrariamente agli zuccheri non favorisce l’insorgenza di carie.
La saccarina venne introdotta nel mercato come antisettico e conservante alimentare nel 1885 e solo nel 1900 fu usata in sostituzione dello zucchero.
Non è metabolizzata dall’organismo e quindi non fornisce ad esso calorie. Pertanto la base di molti prodotti ipocalorici quali bibite dietetiche, prodotti alimentari, formulazioni per l’igiene orale quali dentifrici e collutori e in alcuni farmaci per mascherare caratteristiche sgradevoli di gusto.
È elettivamente utilizzata dai diabetici in sostituzione dello zucchero.
Studi tossicologici hanno dimostrato un’incidenza di cancro alla vescica nei ratti . Tuttavia nessuno studio ha dimostrare un legame tra il cancro alla vescica negli uomini e pertanto l’uso della saccarina è approvato nei paesi del mondo.
