Acido fumarico: proprietà, usi

L’acido fumarico il cui nome I.U.P.A.C. è acido E-butendioico o acido trans-1,4-butendioico è un acido bicarbossilico insaturo con formula HOOCCH=CHCOOH.

L’acido fumarico è isomero dell’acido maleico ma, stante la presenza del doppio legame carbonio-carbonio attorno al quale è impedita la rotazione, i due composti sono distinti. Infatti  mentre l’acido maleico è tossico, l’acido fumarico è utilizzato dall’industria farmaceutica, in prodotti alimentari e bevande.

Si trova nei funghi porcini, nei licheni e nel muschio . La pelle umana produce naturalmente acido fumarico se esposta alla luce solare.
Negli organismi viventi ha un ruolo ai processi che conducono alla respirazione cellulare .

Esso, infatti,  è un intermedio del ciclo dell’acido citrico.
Prende parte, al ciclo dell’urea, alla biosintesi delle basi puriniche, al processo catabolico della fenilalanina e della tirosina. Nei  microrganismi partecipa alla biosintesi dell’acido aspartico.

La sua struttura è:

acido fumarico
acido fumarico

 

È sintetizzato per isomerizzazione catalitica dell’acido maleico a bassi valori di pH. Attualmente è prodotto principalmente mediante sintesi chimica a base di petrolio. Le limitate risorse petrolifere, l’aumento dei prezzi del petrolio e la crescente preoccupazione ambientale per la sintesi chimica hanno stimolato l’interesse per lo sviluppo di acido fumarico di origine biologica da risorse rinnovabili .

Fumarato

A livello biochimico il fumarato, ovvero la base coniugata dell’acido fumarico, è un importante intermedio del ciclo di Krebs quando il succinato viene ossidato a fumarato ad opera dell’enzima succinato deidrogenasi liberando FADH2 a partire da FAD.

L’idratazione del fumarato porta alla formazione dell’L-malato mediante l’enzima fumarato idratasi.
Una delle reazioni dell’acido fumarico è l’idrogenazione catalitica in cui è trasformato in acido succinico.

Usi dell’acido fumarico

Ha applicazioni industriali che vanno dal suo utilizzo come materia prima per la sintesi di resine polimeriche all’acidulante negli alimenti e nei prodotti farmaceutici. L’uso principale dell’acido fumarico è in campo alimentare fin dal 1946 sia per le sue caratteristiche di acidificante che per la sua capacità tamponante al posto dell’acido tartarico e dell’acido citrico.

Viene aggiunto in prodotti caseari, budini, dessert a base di uova, carni lavorate, bevande alcoliche, caramelle, gelatine e marmellate.
È utilizzato per la sua assenza di tossicità

È utilizzato nella produzione di:

    • medicinali
    • bevande
    • alimenti
    • mangimi per animali
    • agenti detergenti
    • poliesteri insaturi
    • resine alchidiche
    • inchiostri da stampa

Alla fine degli anni ’50 il chimico tedesco Schweckendiek introdusse per la prima volta l’uso dei suoi esteri nel trattamento della psoriasi. Inoltre è un utile intermedio in diverse sintesi chimiche, tra cui l’esterificazione e la polimerizzazione, e nella produzione di resine di collatura per l’industria della carta

 

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