Acido glutarico: proprietà, sintesi, usi

L’acido glutarico il cui nome I.U.P.A.C. è acido pentandioico è un acido bicarbossilico lineare che ha formula HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH.

Proprietà

L’acido glutarico è un solido cristallino solubile in acqua che si trova all’interno della cellula nel citoplasma e in alcuni alimenti come avena e barbabietola.
Si forma durante il metabolismo della lisina e del triptofano

È un acido diprotico regolato da due costanti di dissociazione che valgono rispettivamente 4.6 · 10^-5 e 6.0 · 10^-6.

Sintesi

L’acido glutarico può essere ottenuto:

• come sottoprodotto della sintesi dell’acido adipico
• dalla reazione tra il pentanodinitrile, l’acido cloridrico e acqua a caldo:

N≡C-CH₂-CH₂-CH₂-C≡N + 2 HCl + 4 H₂O → HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH + 2 NH₄Cl

• dalla reazione tra l’ 1,3-propandioato di dietile e metanale a caldo in presenza di dietilammina secondo una reazione che avviene in due stadi. Il secondo stadio avviene in presenza di acido cloridrico e acqua
  2 CH₃CH₂OOC-CH₂-COOCH₂CH₃ + HCHO → (CH₃CH₂OOC)₂CH₂(COOCH₂CH₃)₂
  (CH₃CH₂OOC)₂CH₂(COOCH₂CH₃)₂ → HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH + 4 CH₃CH₂OH

• dal γ-butirrolattone in presenza di cianuro di potassio e successiva idrolisi
• dall’ossidazione del ciclopentene catalizzata da tungsteno e in presenza di perossido di idrogeno quale ossidante

Usi

L’acido glutarico è utilizzato:

• nelle sintesi organiche
• come intermedio nella produzione di poliammidi e poliesteri
• come plastificante
• come inibitore della corrosione
• per diminuire l’elasticità dei polimeri
• per ottenere oli lubrificanti, pesticidi e cristalli liquidi
• nella produzione di un farmaco antiretrovirale