Acido glutarico: proprietà, sintesi, usi

L’acido glutarico il cui nome I.U.P.A.C. è acido pentandioico è un acido bicarbossilico lineare che ha formula HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH trovato come metabolita nella Escherichia coli.

Proprietà dell’acido glutarico

L’acido glutarico è un solido cristallino solubile in acqua che si trova all’interno della cellula nel citoplasma e in alcuni alimenti come avena e barbabietola.
Si forma durante il metabolismo della lisina e del triptofano

struttura
struttura

È un acido diprotico regolato da due costanti di dissociazione che valgono rispettivamente 4.6 · 10-5 e 6.0 · 10-6. Come l’acido succinico dà reazioni di decomposizione termica con formazione di anidridi e eliminazione di una molecola di acqua. La decomposizione avviene a partire da temperature intorno ai 250–300°C. L’anidride è stabile e rimane il principale prodotto di pirolisi a temperature più elevate.

Sintesi

L’acido glutarico può essere ottenuto:

N≡C-CH2-CH2-CH2-C≡N + 2 HCl + 4 H2O → HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH + 2 NH4Cl

  • dalla reazione tra l’ 1,3-propandioato di dietile e metanale a caldo in presenza di dietilammina secondo una reazione che avviene in due stadi. Il secondo stadio avviene in presenza di acido cloridrico e acqua
    2 CH3CH2OOC-CH2-COOCH2CH3 + HCHO → (CH3CH2OOC)2CH2(COOCH2CH3)2
    (CH3CH2OOC)2CH2(COOCH2CH3)2 → HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH + 4 CH3CH2OH

Usi

L’acido glutarico è utilizzato:

  • nelle sintesi organiche
  • come intermedio nella produzione di poliammidi e poliesteri
  • come plastificante
  • come inibitore della corrosione
  • per diminuire l’elasticità dei polimeri
  • per ottenere oli lubrificanti, pesticidi e cristalli liquidi
  • nella produzione di un farmaco antiretrovirale

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