Acido glutarico: proprietà, sintesi, usi
L’acido glutarico il cui nome I.U.P.A.C. è acido pentandioico è un acido bicarbossilico lineare che ha formula HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH trovato come metabolita nella Escherichia coli.
Proprietà dell’acido glutarico
L’acido glutarico è un solido cristallino solubile in acqua che si trova all’interno della cellula nel citoplasma e in alcuni alimenti come avena e barbabietola.
Si forma durante il metabolismo della lisina e del triptofano
È un acido diprotico regolato da due costanti di dissociazione che valgono rispettivamente 4.6 · 10-5 e 6.0 · 10-6. Come l’acido succinico dà reazioni di decomposizione termica con formazione di anidridi e eliminazione di una molecola di acqua. La decomposizione avviene a partire da temperature intorno ai 250–300°C. L’anidride è stabile e rimane il principale prodotto di pirolisi a temperature più elevate.
Sintesi
L’acido glutarico può essere ottenuto:
- come sottoprodotto della sintesi dell’acido adipico
- dalla reazione tra il pentanodinitrile, l’acido cloridrico e acqua a caldo:
N≡C-CH2-CH2-CH2-C≡N + 2 HCl + 4 H2O → HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH + 2 NH4Cl
- dalla reazione tra l’ 1,3-propandioato di dietile e metanale a caldo in presenza di dietilammina secondo una reazione che avviene in due stadi. Il secondo stadio avviene in presenza di acido cloridrico e acqua
2 CH3CH2OOC-CH2-COOCH2CH3 + HCHO → (CH3CH2OOC)2CH2(COOCH2CH3)2
(CH3CH2OOC)2CH2(COOCH2CH3)2 → HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH + 4 CH3CH2OH
- dal γ-butirrolattone in presenza di cianuro di potassio e successiva idrolisi
- dall’ossidazione del ciclopentene catalizzata da tungsteno e in presenza di perossido di idrogeno quale ossidante
Usi
L’acido glutarico è utilizzato:
- nelle sintesi organiche
- come intermedio nella produzione di poliammidi e poliesteri
- come plastificante
- come inibitore della corrosione
- per diminuire l’elasticità dei polimeri
- per ottenere oli lubrificanti, pesticidi e cristalli liquidi
- nella produzione di un farmaco antiretrovirale
