Acido ftalico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’acido ftalico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 1,2-benzendicarbossilico  è un acido bicarbossilico aromatico. Esso deriva formalmente dal benzene per sostituzione di due idrogeni con altrettanti gruppi -COOH in posizione orto.

E’ isomero dell’acido 1,3-benzendicarbossilico noto come acido isoftalico e dell’acido 1,4-benzendicarbossilico noto come acido tereftalico. Il chimico francese ottenne l’acido ftalico nel 1836 per ossidazione del tetracloruro di naftalene.

struttura

 

Proprietà

L’acido ftalico è solubile in etanolo ma scarsamente solubile in acqua a cui impartisce un pH acido. Il  valore di Ka1 e quello di Ka2 sono rispettivamente dell’ordine di 10-3 e di 10-6. E’ poco solubile in solventi organici apolari.

Il sale monopotassico dell’acido ftalico è noto come biftalato di potassio e indicato come KHP. Per le sue caratteristiche, è utilizzato quale standard primario per la determinazione del titolo di una soluzione di NaOH.

Sintesi

L’acido ftalico può essere ottenuto attraverso varie vie sintetiche tra cui quella a partire dal naftalene che è fatto reagire in presenza di acido solforico e del solfato di mercurio (II):

sintesi dell'acido ftalico

È usualmente prodotto a partire dal naftalene o dall’o-xilene in presenza di permanganato di potassio e acido solforico con formazione dell’anidride ftalica . Dalla sua idrolisi si ottiene il prodotto desiderato oltre ad acido ossalico e anidride maleica quali sottoprodotti.

sintesi dell'acido ftalico

Reazioni

Reagisce con l’ammoniaca per dare lo ftalato di ammonio che per riscaldamento dà come prodotto finale la ftalimmide

reazioni dell'acido ftalico

Sotto vuoto alla temperatura di 200°C esso dà luogo alla formazione di anidride ftalica a seguito di decomposizione termica

reazioni dell'acido ftalico

Usi

L’acido ftalico è usato principalmente sotto forma di anidride per produrre altre sostanze chimiche come coloranti, profumi, ftalati e saccarina. I suoi esteri detti  ftalati sono la famiglia di additivi plastificanti più impiegata nella produzione mondiale di materie plastiche. Inoltre gli ftalati possono essere usati in materiali che vanno a contatto con gli alimenti

 

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