Succinimmide: sintesi, reazioni

Il pirrolidin-2,5-dione noto come succinimmide è una dicarbossimmide costituita da una pirrolidina in cui due gruppi carbonilici si trovano in posizione 2 e 5.

Ha formula C4H5NO2 e struttura:

struttura succinimmide-chimicamo
succinimmide

È un prodotto naturale che si trova nella nappola minore, nel ginseng cinese e in numerosi composti biologicamente attivi

Proprietà

È una polvere cristallina bianca solubile in acqua ed etanolo nelle soluzioni di idrossido di sodio e scarsamente solubile in etere etilico e cloroformio. Ha una costante acida Ka pari a 3.2 · 10-10

Sintesi della succinimmide

La succinimmide può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche.

Secondo una prima modalità, una soluzione di acido succinico dopo neutralizzazione  con ammoniaca, è fatta evaporare. Il residuo secco è riscaldato rapidamente e il sublimato è cristallizzato con acetone.

sintesi succinimmide-chimicamo
In un’altra via sintetica l’anidride succinica è trattata con cloruro di ammonio a 200°C

sintesi da anidride succinica
Nella reazione di Wohl- Ziegler la N-bromosuccinimmide reagisce in presenza di piccole quantità di HBr in presenza di tetracloruro di carbonio per dare Br2 a bassa concentrazione e succinimmide:

succinimmide-chimicamo

Può essere ottenuta anche dalla sintesi tra urea e acido succinico

Reazioni

La N-bromosuccinimmide è ottenuta in laboratorio facendo reagire la succinimmide con bromo in ambiente basico

sintesi N-bromosuccinimmide-chimicamo
Usi

È utilizzata in una varietà di sintesi organiche, nonché in alcuni processi industriali di argentatura.

La combinazione di tre farmaci ovvero acido folico, ferro e succinimmide detta ematinica è usata per trattare alcune patologie e, in particolare, l’anemia.

I suoi derivati sono usati in farmaci anticonvulsivanti come fensuccimide, metsuccimide e etosuccimide.

Inoltre è utilizzata nella preparazione di derivati alogenati dotati di proprietà germicide. Durante gli anni ’70, un gran numero di N- (alofenil)succinimmidi furono sintetizzati e valutati come fungicidi agricoli ma a causa dei potenziali rischi per la salute, la produzione fu sospesa.

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