1,4-butandiolo (BDO): proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’1,4-butandiolo (BDO) è in diolo che presenta due gruppi alcolici in posizione 1 e 4 e formula HOCH2CH2CH2CH2OH
L’interesse verso questo composto è in larga crescita a causa del suo utilizzo come monomero, estensore di catena, agente reticolante  nel campo dei polimeri

È inoltre un intermedio chimico versatile per la presenza dei due gruppi idrossilici primari e per la sua natura idrofoba.

Proprietà dell’1,4-butandiolo

È un liquido viscoso inodore a temperature superiori a 20°C e presenta un’eccellente resistenza all’ossidazione

L’1,4-butandiolo è solubile in acqua, alcoli, esteri, chetoni a basso peso molecolare ma, per la sua polarità non è solubile in idrocarburi alifatici e aromatici.
È altamente infiammabile e igroscopico.

Sintesi dell’1,4-butandiolo

Si può ottenere tramite idrogenazione dell’acido succinico tramite un processo che avviene in due fasi.

Nel primo stadio si verifica la trasformazione dell’acido succinico in γ-butirrolattone tramite un processo di idrogenazione

Nel secondo stadio l’idrogenazione del γ-butirrolattone porta alla formazione di 1,4-butandiolo o tetraidrofurano.

È necessario che il catalizzatore utilizzato nella sintesi abbia attività sia nella ciclizzazione che nell’idrogenazione ossidativa. Il catalizzatore bimetallico ruteniocobalto risponde a questi requisiti

sintesi 1,4-butandiolo

Un altro metodo sintetico prevede la reazione di dietil succinato con etanolo e sodio metallico

sintesi

Reazioni

In presenza di catalizzatori di metalli nobili selettivi è convertito in tetraidrofurano mediante idrogenazione ad alta temperatura

reazioni 1,4-butandiolo

Il presenza dell’enzima alcol deidrogenasi si trasforma in 4-idrossibutanale. Quest’ultima grazie all’azione della aldeide deidrogenasi si trasforma in acido 4-idrossibutirrico.

reazioni

Il suo sale sodico è noto come GHB ed è una sostanza commercializzata illegalmente che agisce sul sistema nervoso centrale.

A causa dei suoi effetti depressivi sul sistema nervoso centrale, può essere letale se combinato con alcol o altri depressivi.

È usato illegalmente come euforizzante e perfino come droga da stupro e, dai bodybuilder che ritengono sia in grado di metabolizzare il grasso e costruire i muscoli

Usi

L’1,4-butandiolo è un solvente ampiamente utilizzato nelle industrie mediche, chimiche, tessili, automobilistiche.

È usato per la sintesi del γ-butirrolattone e come intermedio per l’ottenimento di polibutilene succinato (PBS) e polibutilene tereftalato (PBT).

Per la sua capacità di convertirsi in tetraidrofurano è il precursore del politetraidrofurano usato nella produzione di elastomeri poliuretanici termoplastici

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