Anidride maleica: sintesi, reazioni, usi

L’anidride maleica è un eterociclo insaturo ed è l’anidride dell’acido maleico.
E’ un composto organico organizzato in una struttura ciclica che a temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco dall’odore acre.

E’ considerata un intermedio largamente utilizzato per gli usi più svariati. Infatti presenta tre siti attivi ovvero due gruppi carbossilici  e un doppio legame che la rendono una molecola polifunzionale.

struttura anidride maleica
anidride maleica

Per questo motivo, recentemente, nell’ambito di una chimica sostenibile, è oggetto di studi per la sua sintesi a partire dall’idrossimetilfurfurale ottenuto da biomasse. Questi nuovi approcci sintetici costituiscono una delle maggiori sfide contemporanee. Le principali fonti di questo tipo di materia prima sono i residui e gli scarti agricoli, come la paglia di riso, la paglia di frumento, il legno, i sottoprodotti della macinazione del mais, le colture annuali e perenni e la carta da macero . Queste materie prime comprendono tre tipi di biopolimeri principali: cellulosa, emicellulosa e lignina

Sintesi

L’anidride maleica così come gli acidi maleico e fumarico furono preparati per la prima volta negli anni ’30 dell’Ottocento. Tuttavia, la produzione commerciale iniziò solo un secolo dopo. Nel 1933, la National Aniline and Chemical Co. utilizzò un processo per la produzione di anidride maleica basato sull’ossidazione del benzene utilizzando un catalizzatore di ossido di vanadio

L’anidride maleica può essere ottenuta a caldo per disidratazione dell’acido fumarico o dell’acido maleico ma quest’ultimo metodo è preferito perché è più rapido.

sintesi anidride maleica dall'acido maleico

Inoltre può essere ottenuta per ossidazione di una miscela di benzene e aria in presenza di un catalizzatore di ossido di vanadio (V). La reazione avviene a 2 atm e alla temperatura di 400-450°C ed è altamente esotermica

sintesi anidride maleica dal benzene

Questo metodo sintetico, tuttavia, è stato superato per motivi economici dall’ossidazione del n-butano in presenza di fosfato di vanadio quale catalizzatore secondo la reazione esotermica:
2 C4H10 + 7 O2 → 2 C4H2O3 + 8H2

L’anidride maleica è un intermedio chimico altamente reattivo con usi attuali e potenziali in molti campi della chimica essendo un composto polifunzionale con due gruppi carbossilici ed un doppio legame.

Reazioni

L’anidride maleica può condensare, attraverso una reazione di Diels-Alder con l’1,3- butadiene formando l’anidride cis-1,2,3,6-tetraidroftalica

reazione dell'anidride maleica con butadiene

Inoltre può dare una reazione di dimerizzazione secondo una reazione fotochimica con formazione di una dianidride

dimerizzazione anidride maleica

Usi

L’anidride maleica può essere utilizzata come monomero nella produzione di resine poliestere insature per ottenere polimeri termoindurenti e resine alchidiche modificate utilizzate quali leganti nell’industria delle vernici.

È utilizzata inoltre per ottenere:

  • rivestimenti
  • prodotti farmaceutici
  • resine poliestere insature costituite da un diacido aromatico o alifatico e un glicole
  • resine alchidiche
  • additivi lubrificanti
  • prodotti agricoli
  • pesticidi
  • erbicidi selettivi
  • tensioattivi
  • esteri
  • additivo per materie plastiche
  • dolcificanti artificiali
  • esaltatori di sapidità
  • spray per capelli
  • copolimeri

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