Idrossimetilfurfurale: proprietà, sintesi, reazioni

L’idrossimetilfurfurale (HMF) è un composto organico membro della classe dei furani che presenta un gruppo aldeidico e un gruppo alcolico. È  un intermedio versatile che può essere trasformato in sostanze chimiche ad alto valore aggiunto.

Per questi motivi è definito “gigante addormentato” nel campo dei prodotti chimici intermedi da materie prime a base biologica. L’idrossimetilfurfurale può essere ottenuto dalla biomassa e pertanto è una specie utilizzabile per ottenere bioplastiche. 

struttura idrossimetilfurfurale
idrossimetilfurfurale

Con  la diminuzione delle risorse fossili, si è reso necessario lo sviluppo di nuove tecnologie per sfruttare le biomasse come materie prime alternative per prodotti chimici. La  trasformazione catalitica degli esosi presenti nelle biomasse consente la loro trasformazione in furani quali l’acido 2,5-furandicarbossilico, il 2,5-dimetilfurano oltre all’idrossimetilfurfurale

L’idrossimetilfurfurale è praticamente assente dagli alimenti freschi, ma si forma naturalmente negli alimenti contenenti zucchero durante la conservazione, e soprattutto mediante cottura.

Costituisce un indice della conservazione del miele che, quando è fresco ha concentrazioni di HMF basse o minime, mentre quando è invecchiato ha concentrazioni di HMF elevate.

Proprietà dell’idrossimetilfurfurale

È un solido bianco a basso punto di fusione altamente solubile sia in acqua che in solventi organici come etanolo, acetato di etile, acetone, etere etilico, cloroformio, e dimetilformammide

Per la presenza di due gruppi funzionali si può verificare che il gruppo aldeidico può essere ridotto con ottenimento di un diolo.
Si può inoltre verificare l’ossidazione sia del gruppo aldeidico che di quello alcolico con ottenimento di un acido bicarbossilico

Sintesi

Si ottiene dalla perdita di tre molecole di acqua da un esoso in una reazione catalizzata da un acido.
Può  essere ottenuto non solo da fruttosio, saccarosio e inulina, ma anche dal glucosio tramite isomerizzazione a fruttosio, dai polisaccaridi come amido o cellulosa e direttamente anche da biomasse.

L’uso della biomassa può portare a un minor consumo di energia e meno emissioni di biossido di carbonio. Utilizzando una biomassa vegetale si evitano, infatti, le fasi di pretrattamento. La sintesi avviene in tre steps:

sintesi da disidratazione dei derivati esosi
disidratazione del fruttosio


Reazioni dell’idrossimetilfurfurale

Reagisce con gli acidi a caldo per dare acido levulinico e acido formico

reazioni idrossimetilfurfurale

Per idrogenazione dà luogo al metilfurfurale

sintesi metilfurfurale

In presenza di idrossido di sodio alla temperatura di 0°C forma il 2,5-diidrossimetilfurano e il sale sodico dell’acido 5-idrossimetilfuranoico

sintesi 2,5-diidrossimetilfurano

Usi

È usato per la produzione di prodotti chimici e polimeri nell’industria chimica, farmaceutica, alimentare, degli imballaggi e dei biocarburanti

È utilizzato come indicatore del trattamento termico e dell’invecchiamento di prodotti alimentari, come miele, succhi di frutta, latte UHT, marmellate, prodotti alcolici e biscotti

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