Aloidrine: sintesi

Le aloidrine sono composti organici in cui è presente un atomo di carbonio legato a un alogeno e un altro atomo di carbonio  legato ad un gruppo -OH.

Nella molecola sono presenti due gruppi funzionali e, poiché il gruppo -OH ha priorità rispetto al gruppo -X, le aloidrine vengono denominate facendo seguire al termine aloidrina il nome dell’alcol.

struttura aloidrine

 

Pertanto il composto HO-CH2-CH2– CH2Cl assume il nome di aloidrina 3-cloropropanolo.

Sintesi

Le aloidrine sono ottenute per alogenazione degli alcheni con condizioni diverse rispetto a quelle che portano alla formazione di un dialogenuro vicinale.

In un solvente non nucleofilo come il tetraidrofurano o il tetracloruro di carbonio infatti il doppio legame attacca la molecola di alogeno con formazione di uno ione alonio a ponte. Lo ione alogenuro attacca dall’altra parte uno dei due atomi di carbonio e di forma un dialogenuro

 alogenazione

Il meccanismo è confermato dal fatto che l’alogenazione di un cicloalchene porta alla formazione di un composto trans

reazione stereospecifica

Se la reazione avviene in un solvente che può agire da nucleofilo come acqua o alcol  la specie che agisce da nucleofilo è l’ossigeno dell’acqua o dell’alcol. Il prodotto di reazione è una aloidrina.

Gli alogenuri ed in particolare Br e Cl sono in grado comunque di condurre l’attacco nucleofilo. Tuttavia il prodotto della reazione che si ottiene in maggior quantità è l’aloidrina in quanto il solvente è in largo eccesso.

Quando l’alchene è simmetrico come, ad esempio l’etene, il prodotto della alogenazione in presenza di un solvente acquoso è la aloidrina 2-cloroetanolo.

Se l’alchene è asimmetrico come, ad esempio il 3-metil,1-butene, a seguito della formazione dello ione alonio, il nucleofilo potrebbe attaccare indifferentemente uno dei due atomi di carbonio legati all’alogeno.

In realtà il nucleofilo attacca il carbonio più sostituito a causa della differenza di stabilità dei due possibili stati di transizione. Infatti lo stato di transizione in cui l’acqua attacca il carbonio più sostituito ha una parziale carica positiva sul carbonio più sostituito ed è quindi più stabile.

alcheni asimmetrici

Il prodotto della reazione è quindi l’aloidrina 1-bromo,3-metil, 2-butanolo

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