Grado di insaturazione: calcolo

La conoscenza del grado di insaturazione in una molecola organica permette di sapere se essa è satura o se vi sono doppi tripli legami. Se in una molecola vi è un solo grado di insaturazione può essere un alchene o un cicloalcano

Il confronto tra il numero di atomi di idrogeno presenti nella molecola e il numero massimo di atomi di idrogeno che possono essere presenti in un alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio fornisce l’indice di difetto di idrogeno della sostanza di struttura incognita.

Tale indice è detto anche grado di insaturazione o numero di siti di insaturazione.

Molecole sature e insature

Una molecola si dice satura se è aciclica e se sono presenti solo legami semplici. Così, ad esempio il propano, di formula C₃H₈ presenta una catena lineare e tutti i legami C-C e C-H sono legami semplici: pertanto la molecola si dice satura.
Viceversa il propene CH₂=CH-CH₃ che ha gli stessi tre atomi di carbonio come il propano presenta solo sei atomi di idrogeno rispetto agli otto atomi di idrogeno presenti nel propano; quindi la molecola ha un difetto di idrogeno e non è satura.

Per stabilire il grado di insaturazione della molecola si deve tener presente che ogni doppio legame e ogni anello presenti nella struttura diminuiscono di due unità il numero di atomi di idrogeno.

Mentre il n-pentano ha cinque atomi di carbonio e dodici atomi di idrogeno (si rammenti infatti che la formula generale di un idrocarburo saturo è C_nH_2n+2) il ciclopentano ha formula C₅H₁₀ e ha quindi due atomi di idrogeno in meno rispetto alla molecola aciclica. Pertanto l’indice di difetto di idrogeno è il numero di coppie di atomi di idrogeno che il composto in questione ha in meno dell’alcano corrispondente.

In tabella vengono riportati alcuni esempi di molecole che hanno un indice di difetto di idrogeno:

L’indice di insaturazione quindi è un numero che equivale alla somma dei cicli e dei legami multipli (ogni legame triplo corrisponde a due unità) esistenti nella molecola.

La formula per poter calcolare il numero di siti di insaturazione per un composto che presenta solo atomi di carbonio e di idrogeno è la seguente:

numero di siti di insaturazione (o indice)  =

= numero di atomi di idrogeno presenti nell’alcano – numero di atomi di idrogeno presenti nel composto / 2

Così  C₆H₁₂  ha indice 1 in quanto, applicando la formula si ha: 14 – 12 / 2 = 1

C₆H₁₀  ha indice 2 in quanto, applicando la formula si ha: 14 – 10/ 2 = 2

Il composto C₆H₈  ha indice 3 in quanto, applicando la formula si ha: 14 – 8/2 = 3

C₆H₆  ha indice 4 in quanto, applicando la formula si ha: 14 – 6/2 = 4

Il composto di formula generale C_nH_2n che presenta indice 1 è un composto che presenta un doppio legame (alchene) o un composto ciclico (cicloalcano).

Il composto di formula generale C_nH_2n-2 che presenta indice 2 è un composto che presenta un triplo legame ( alchino) o un composto che presenta due doppi legami ( diene) o un composto ciclico che presenta un doppio legame (cicloalchene). Ad esempio C₆H₁₀ può essere un alchino come HC≡C-CH₂– CH₂– CH₂– CH₃ ( 1-esino) oppure un diene come H₂C=CH-CH₂ – CH₂– CH=CH₂ ( 1,5-esadiene) oppure un cicloalchene ovvero cicloesene.

Per composti che contengono oltre al carbonio e all’idrogeno anche  ossigeno, azoto, zolfo e alogeni l’indice può essere calcolato applicando le regole seguenti:

• Ogni alogeno è sostituito con un idrogeno
• Gli atomi di ossigeno e di zolfo vanno esclusi
• Per ogni atomo di azoto presente trascurare sia l’atomo di azoto che un atomo di idrogeno

Applichiamo tali regole alla molecola C₈H₈NOBr

• Sostituiamo il bromo con un idrogeno e la formula diventa C₈H₉NO
• Escludiamo l’ossigeno e la formula diventa C₈H₉N
• Trascuriamo l’atomo di azoto presente e conseguentemente un atomo di idrogeno: si ha C₈H₈

Poiché il massimo numero di atomi di idrogeno presenti in un alcano a otto atomi di carbonio è pari a (2 x 8) + 2 = 18, il numero di siti di insaturazione è dato da 18 – 8/ 2 = 5