Alchini: struttura, proprietà e nomenclatura

Gli alchini sono composti organici che presentano un triplo legame carbonio-carbonio e hanno formula generale CnH2n-2 e pertanto sono  idrocarburi insaturi.

In questi composti che hanno due siti di insaturazione i due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame hanno un’ibridazione di tipo sp.

Struttura

ibridazione sp da Chimicamo
ibridazione sp

Tra i due atomi di carbonio vi è quindi un legame di tipo σ formato dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp lungo l’asse del legame e due legami di tipo π formati dalla sovrapposizione in direzione perpendicolare all’asse del legame delle due coppie di orbitali p non coinvolte nell’ibridazione.

Tale doppia sovrapposizione va a formare un unico orbitale approssimativamente a forma di tubo che avvolge l’asse del legame C-C lungo la sua lunghezza.

Proprietà

Gli alchini presentano punti di fusione, di ebollizione e peso specifico maggiori di quelli dei corrispondenti alcani e alcheni con lo stesso numero di atomi di carbonio. Ciò deriva dal fatto che per la presenza del triplo legame essi hanno una struttura più compatta e lineare. Possono essere quindi impaccate e ciò determina maggiori attrazioni di van der Waals.

Nomenclatura

I nomi degli alchini sono facilmente derivabili, una volta compresa quella degli alcheni.

Le regole I.U.P.A.C. impongono di usare il suffisso -ino e di designare la posizione del triplo legame mediante un numero.

L’alchino più semplice HC≡CH è l’etino più noto con il nome di acetilene. Quest’ultimo può decomporsi in maniera esplosiva  e viene adoperato come combustibile per i cannelli ossiacetilenici.

L’omologo superiore è il propino CH3C≡CH.

L’omologo superiore della serie avente formula C4H6 presenta due isomeri:

  • 1-butino CH≡CCH2CH3
  • 2-butino CH3C≡CCH3

Gli alchini si distinguono dagli altri idrocarburi per la relativa maggior acidità e l’idrogeno legato ad un atomo di carbonio impegnato in un triplo legame posto al termine della catena è piuttosto acido.

 

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