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Acido malico: fonti, reazioni, usi

L’acido malico fu isolato dal succo della mela dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele  nel 1785 a cui fu dato il nome di acido di mela. Due anni più tardi il chimico francese Lavoisier propose questo nome dal latino malum che significa mela.

Oltre che nelle mele si trova in molti altri frutti quali:
albicocche, prugne, fragole, ananas, papaya, arance, uva, pompelmo, lamponi e in molte verdure quali sedano, cavolfiori, carote, pomodori, piselli e mais.

Struttura dell’acido malico

 

acido malico
acido malico

L’acido malico è un α-idrossiacido (AHA) bicarbossilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-idrossi-1,4-butandioico come si può osservare dalla figura

Reazioni

Nel 1834 il chimico francese Pelouze lo distillò  e identificò due prodotti derivanti dalla deidratazione dell’acido malico aventi la stessa composizione ma diverse proprietà

acido malico
reazioni acido malico

Qualche anno dopo si scoprì che sia la composizione che le proprietà di tali acidi erano le stesse di un acido isolato dal chimico tedesco Winckler dalla Fumaria officinalis a cui era stato dato il nome di acido fumarico.

Solo successivamente si è scoperto che l’acido maleico e l’acido fumarico erano due isomeri di tipo cis e trans e giocarono un ruolo importante nello sviluppo della stereoisomeria che si sviluppò nell’ultima parte del XIX secolo.

acido malonico
sintesi acido malonico

Nel 1858 il chimico francese Dessaignes preparò un altro acido derivante dall’ossidazione dell’acido malico con acido cromico diede il nome di acido malonico che è un acido bicarbossilico:

I sali e gli esteri dell’acido malico sono detti malati; gli anioni malati costituiscono un intermedio nel ciclo dell’acido citrico.
Esso è contenuto nell’uva e durante la fermentazione malolattica, successiva rispetto alla fermentazione alcolica, è convertito in acido lattico e anidride carbonica:

 

fermentazione malolattica
fermentazione malolattica

L’acido malico ha un carbonio chirale quindi può presentarsi nelle due forme enantiomere D e L sebbene l’acido malico che è presente nei prodotti naturali è di tipo L

D e L enantiomeri
D e L enantiomeri

 

Usi

Esso è impiegato nell’ambito delle sintesi:

Insieme all’acido citrico e all’acido tartarico, uno degli acidi della frutta maggiormente presenti. Esso si trova  in molti cosmetici insieme ad altre sostanze per la sua azione esfoliante, anti age e nel trattamento di pelli impure.