Diacetile

Il diacetile il cui nome I.U.P.A.C. è 2,3-butandione noto anche come butandione è il più semplice degli 1,2-dichetoni detti α-dichetoni ed ha formula C4H6O2. Esso presenta i due gruppi carbonilici, tipici dei chetoni, su carboni adiacenti detti vicinali.

Il diacetile è la forma ridotta dell’acetoino, ovvero del 3-idrossi-2-butanone, composto organico prodotto naturalmente dai lieviti del genere Saccharomyces durante la fermentazione alcolica. Il diacetile viene prodotto da ceppi di alcuni generi di batteri dell’acido lattico durante la fermentazione del citrato ed è presente naturalmente in una varietà di piante.

È  un sottoprodotto della fermentazione presente praticamente in tutte le birre e, insieme all’acetoina ovvero il 3-idrossi-2-butanone, conferisce il gusto caratteristico al burro ed è quindi usato dai produttori di margarina per renderla saporita e aromatica.

Proprietà del diacetile

Il diacetile appare come un liquido limpido incolore con un forte odore simile a quello del cloro. Ha una densità minore rispetto a quella dell’acqua che a 20°C è di 0.985 g/mL, una temperatura di fusione tra -4 e -2°C e una temperatura di ebollizione di 88°C.

struttura
struttura

È un composto stabile ma infiammabile ed ha una solubilità in acqua di 200 g/L. Il diacetile è solubile in etanolo, molti solventi organici e miscibile con etere etilico e glicole propilenico.

I suoi vapori sono più pesanti dell’aria. Dalla decomposizione termica del diacetile si ottiene metano, monossido di carbonio e etenone facente parte della famiglia dei cheteni:
CH3COCOCH3 → CH4 +CO + CH2=CO
seguita da decomposizione e polimerizzazione del chetene.

Diacetile e fermentazione malolattica

La fermentazione malolattica (MLF) avviene dopo la fermentazione alcolica e porta il vino a maturazione.  La fermentazione malolattica è un processo significativo nella produzione del vino che ha un impatto sull’efficienza operativa, sulla qualità e sulla sicurezza del prodotto.

fermentazione malolattica
fermentazione malolattica

La fermentazione malolattica comporta la conversione dell’acido malico in acido lattico che implica una riduzione dell’acidità e la formazione di composti dall’aroma caratteristico. L’Oenococcus oeni, membro dei batteri dell’acido lattico, è il principale batterio responsabile della MLF nei vini base rossi, bianchi e spumanti per la sua capacità di sopravvivere alle condizioni del vino ovvero elevato tenore alcolico, basso pH basso e scarsità di nutrienti.

Il vantaggio principale dell’utilizzo della FML è quello di produrre un vino stabile. Ciò riguarda in particolare il vino rosso dove l’impatto dei batteri lattici è meno facile da gestire rispetto al vino bianco a causa della minore efficacia dell’anidride solforosa come agente antibatterico nel vino rosso.

Oltre a deacidificare il vino, la fermentazione malolattica provoca cambiamenti di sapore nel vino a causa, principalmente della formazione del diacetile che avviene attraverso la degradazione dell’acido citrico. La quantità di diacetile presente nel vino è variabile ma  tipicamente oscilla nell’inervallo di 1 ppm. Recenti pratiche enologiche consentono di inibire l’azione dell’Oenococcus oeni quando si vuole evitare la formazione di diacetile in modo che il vino non abbia sapori burrosi.

Usi

Il diacetile è stato sintetizzato per la prima volta più di 80 anni fa e ora può essere trovato in circa moltissimi prodotti alimentari. È usato come conservante nel burro non salato per allungarne la durata di conservazione, ma quantità maggiori vengono aggiunte a prodotti aromatizzati al burro come popcorn, oli da cucina, spray e margarina.

pop corn
pop corn

Questo dichetone ha un caratteristico aroma burroso ed è comunemente usato per conferire sapore a numerosi prodotti alimentari come panna acida, ricotta, prodotti da forno, creme spalmabili a base di olio vegetale, cracker, patatine e bevande.

Il diacetile viene aggiunto a questi prodotti da solo o come parte di miscele aromatiche complesse quale esaltatore di sapidità da parte dell’industria alimentare. Trova utilizzo quale additivo dolcificante in prodotti quali sciroppi, gelatine, gelati, chewing gum e bevande analcoliche e quale conservante nei cosmetici.

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