Acetoino

L’acetoino il cui nome I.U.P.A.C. è 3-idrossi-2-butanone è un α-idrossichetone costituito da quattro atomi di carbonio con formula CH3CH(OH)C(O)CH3. Presenta un carbonio chirale ma quello prodotto dai batteri è in forma R. L’acetoino è un liquido giallastro ed è una specie solubile in acqua e igroscopica, solubile in etanolo e poco solubile in etere etilico che si trova in natura nelle mele, burro, formaggio cheddar, caffè, cacao, miele, pane integrale e vino.

struttura
struttura

Ha un odore di yogurt e un gusto di burro grasso e cremoso ed è utilizzato come agente aromatizzante nell’industria alimentare conferendo morbidezza e rotondità al prodotto. Alcuni microrganismi, piante superiori, insetti e animali superiori hanno la capacità di sintetizzare l’acetoino utilizzando enzimi e percorsi diversi. In generale i lieviti Saccharomyces producono piccole quantità di acetoino.

Questo composto volatile è prodotto dal batterio lattiero-caseario Lactococcus lactis quando la respirazione aerobica viene attivata dall’aggiunta di eme e comprende circa il 70% dei prodotti di degradazione dei carboidrati.

Sintesi dell’acetoino

L’acetoino può essere prodotto chimicamente o mediante ingegneria metabolica tuttavia, poiché presenta due isomeri ottici la sintesi chimica convenzionale dà tipicamente, come prodotto di reazione, una miscela racemica che richiede un processo di purificazione lungo e costoso per ottenere prodotti otticamente puri.

Pertanto, negli ultimi anni sono stati condotti numerosi studi sulla produzione di acetoino mediante fermentazione microbica la cui resa ha raggiunto il livello di applicazione industriale.

Attualmente, la maggior parte della produzione industriale di acetoino viene ancora condotta tramite sintesi chimica mediante riduzione parziale del diacetile, ossidazione selettiva del 2,3-butandiolo, ossidazione del butan-2-one seguita da idrolisi basica e idrogenazione dell’acetaldeide.

A causa dell’impatto ambientale, del basso rendimento di conversione, degli alti costi e della bassa sicurezza nelle applicazioni alimentari e cosmetiche, sono stati sviluppati metodi biotecnologici alternativi per la produzione di acetoino.

Fermentazione microbica

Nei batteri, la sintesi coinvolge un’acetolattato sintasi (Als) per convertire il piruvato in acetolattato e una decarbossilasi (Ald) per convertire l’acetolattato in acetoino.

Le specie Lactococcus lactis, ampiamente utilizzate nell’industria alimentare, producono principalmente acido lattico dai carboidrati attraverso un metabolismo fermentativo. Tuttavia, quando l’eme viene fornito nella coltura aerata, le cellule attivano un’attività della catena respiratoria che riprogramma il metabolismo del carbonio.

sintesi
sintesi

Piuttosto che produrre acido lattico, le cellule reindirizzano il piruvato in acetato ma principalmente in acetoino che potrebbe fungere da valvola di rilascio per evitare un eccessivo accumulo di acido piruvico, che bloccherebbe la glicolisi.

L’acetoino aiuta a prevenire l’acidificazione batterica interna dovuta all’accumulo di acido piruvico quando le cellule vengono coltivate in un terreno ricco di carboidrati. Nel Lactococcus lactis, la sua produzione può essere potenziata da cellule di ingegneria metabolica che bloccano le vie di degradazione del piruvato.

biosintesi dell'acetoino
fermentazione microbica

L’acetoino formato durante la fermentazione dello zucchero con lievito raggiunge un massimo di circa 25-100 ppm circa a metà della fermentazione, e poi scompare in gran parte, presumibilmente mediante riduzione a 2,3-butandiolo.

La fermentazione microbica per la produzione di acetoino utilizza solitamente il glucosio come fonte primaria di carbonio ma sarebbe più vantaggioso utilizzare, come materia prima biocarburanti di seconda generazione. In futuro, l’utilizzo di biomasse vegetali rinnovabili e a basso costo come materia prima per sua la produzione diventerà la via più favorevole alla produzione industriale del prodotto.

Usi

L’acetoino commerciale viene utilizzato principalmente negli alimenti come esaltatore di sapidità e come ingrediente nella formulazione di aromi di fragola, lampone, vaniglia, burro, cocco, caffè e frutta. Può essere utilizzato anche nell’industria cosmetica come agente profumante e come precursore per la sintesi di composti come gli agenti chelanti.

Come composto bioattivo, ha un grande potenziale nei settori della microbiologia, della botanica e dell’agricoltura come fattore di crescita delle piante e induttore di resistenza sistemica alle infezioni.

Il composto otticamente puro è ampiamente applicato nella sintesi di derivati ​​α -idrossichetonici otticamente attivi, compositi a cristalli liquidi e intermedi farmaceutici. Ha diversi usi nell’industria, ad esempio per la sintesi chimica di composti eterociclici, come ingrediente di sigarette elettroniche e nelle industrie lattiero-casearie come composto volatile che genera aromi

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