2,3-butandiolo

Il 2,3-butandiolo, detto anche glicole butilenico e isomero del 1,3-butandiolo e dell’1,4-butandiolo ha formula C4H10O2. È un diolo vicinale che presenta due gruppi alcolici in posizione 2 e 3 ed è pertanto un glicole. Presenta due atomi di carbonio chirali e ha pertanto tre stereoisomeri, vale a dire due enantiomeri (2R,3R- e 2S,3S-butandiolo) e un composto meso (2R,3S -butandiolo).

I punti di ebollizione dei tre stereoisomeri sono leggermente diversi e compresi tra 177 e 182 °C. Ha una temperatura di fusione di 19°C pertanto può presentarsi solido o liquido a seconda delle condizioni ambientali. È un prodotto naturale presente nel Bacillus subtilis, nella Vitis vinifera ed è un metabolita prodotto da Saccharomyces cerevisiae.

stereoisomeri
stereoisomeri

Ha molteplici applicazioni pratiche come, ad esempio nella produzione plastificanti, additivo per carburanti agendo come antidetonante e come agente antigelo a causa del suo basso punto di congelamento di -60 °C.  Di particolare interesse la sua conversione in 1,3-butadiene, che può inoltre essere utilizzato nella produzione di gomma sintetica.

Inoltre, questo composto e i suoi derivati ​​hanno trovato applicazione nella produzione di materie plastiche e solventi e, dalla sua deidrogenazione si ottiene il diacetile, utilizzato quale agente aromatizzante nei prodotti alimentari a cui conferisce un gusto burroso

Sintesi del 2,3-butandiolo

La sintesi chimica avviene tramite idrolisi del 2,3-epossibutano secondo la reazione:
(CH 3CH)2O + H2O → CH3 (CHOH)2CH3

A fronte della scarsità di fonti di combustibili fossili la produzione biotecnologica offre un’alternativa alle vie sintetiche convenzionali. Gli attuali sforzi della ricerca si sono concentrati, in particolare, sull’utilizzo di materiali di partenza poco costosi ed eco-friendly come le materie prime lignocellulosiche o gli scarti dell’industria alimentare. La fermentazione della biomassa o dei rifiuti provenienti da residui agricoli e agroindustriali per produrre prodotti chimici o energia ha guadagnato quindi notevole attenzione.

Può essere sintetizzato tramite fermentazione acida mista di batteri patogeni come Enterobacter aerogenes e Klebsiella oxytoca. Nel metabolismo batterico, i monosaccaridi esosi, pentosi devono essere convertiti in piruvato nella prima fase. Dal glucosio, il piruvato può essere formato attraverso la via della glicolisi, mentre il pentoso necessita di un passaggio aggiuntivo che coinvolge il pentoso fosfato.

Il piruvato ottenuto dal glucosio viene prima convertito in α-acetolattato dall’acetolattato sintasi. Nello stato anossico, l’α-acetolattato decarbossilasi catalizza la conversione dell’α-acetolattato in acetoino.

In presenza di ossigeno, la decarbossilazione spontanea dell’α-acetolattato produce diacetile. La diacetil reduttasi converte quindi il diacetile in acetoino. Il 2,3-butandiolo è il risultato della riduzione dell’acetoino da parte della butandiolo deidrogenasi.

Produzione dalla biomassa

La  produzione di 2,3-butandiolo dalla biomassa lignocellulosica comprende tre processi essenziali che consistono nel pretrattamento della biomassa per interrompere le interazioni tra i componenti polimerici e la cellulosa per renderli più accessibili per la fase successiva, comunemente nota come idrolisi enzimatica o saccarificazione. Nella seconda fase si impiegano idrolasi come cellulasi, xilanasi e altri carboidrati per idrolizzare la biomassa pretrattata e nella terza fase avviene la fermentazione di monosaccaridi per produrre il 2,3-butandiolo.

Biomassa
Biomassa

Poiché quasi tutti i tipi di biomassa sono poco inclini all’idrolisi enzimatica, è necessario utilizzare un processo di pretrattamento per trasformare la biomassa dalla sua forma originale a una forma meno compatta, aumentando così l’efficienza dell’idrolisi enzimatica per rompere i legami a idrogeno nella struttura cristallina della cellulosa, aumentarne l’accessibilità superficiale e scindere i legami della lignina e dell’emicellulosa. Il pretrattamento chimico utilizza acidi, alcali o solventi organici per rimuovere la lignina o decristallizzare la cellulosa.

Per massimizzare l’efficienza di utilizzo della biomassa lignocellulosica, limitare l’uso di prodotti chimici aggressivi e ridurre al minimo la generazione di sottoprodotti, sono stati tentati pretrattamenti vari pretrattamenti fisico-chimici, tra cui quello idrotermale, gli ultrasuoni e le microonde.

L’idrolisi enzimatica è uno dei passaggi chiave che limita l’efficienza della conversione da biomassa a 2,3-butandiolo. Per migliorare le prestazioni dell’idrolisi sono stati studiati i fattori che influenzano l’efficienza dell’idrolisi enzimatica, come il contenuto di lignina, di emicellulosa, la cristallinità della cellulosa, la dimensione dei pori delle particelle e il grado di polimerizzazione della cellulosa.

sintesi
sintesi

Un altro fattore importante è il trattamento a valle per separare e purificare il 2,3-butandiolo dal brodo di fermentazione che rappresenta più della metà del costo complessivo del prodotto fermentato. Pertanto, lo sviluppo di un processo a valle efficiente ed economico per recuperare 2,3-butandiolo dal brodo di fermentazione è una delle sfide principali per consentire l’incremento della produzione da materie prime rinnovabili da parte di microrganismi.

Finora sono stati utilizzati diversi metodi di separazione come la distillazione, lo strippaggio con vapore, l’osmosi inversa, la distillazione a membrana sotto vuoto e l’estrazione con solvente e recentemente è stata adottata, per un recupero sicuro ed economico, la combinazione di distillazione ed estrazione liquido-liquido

Usi

Essendo un alcol a catena corta, il 2,3-butandiolo viene utilizzato nell’industria come solvente organico, come antiossidante o assorbitore di raggi UV nelle industrie cosmetiche e come antigelo nella conservazione a bassa temperatura.  Inoltre, può essere usato in agricoltura grazie alle sue proprietà antibatteriche e agli effetti di promozione della crescita sulle piante.

Dalla disidratazione del 2,3-butandiolo si può ottenere l’1,3-butadiene, che è un importante precursore per la produzione di gomma sintetica e plastica, mentre dalla sua ossidazione di ottiene l’acetoino che è un aroma alimentare comunemente utilizzato nei prodotti lattiero-caseari, così come il diacetile generato dall’ulteriore deidrogenazione.

Può essere utilizzato come precursore per la sintesi di polibutilene, tereftalato, γ-butirrolattone e poliuretani. Essendo una sostanza chimica derivata dalla biomassa, il 2,3-butandiolo si dimostra molto promettente anche per la produzione di biocarburanti o additivi per carburanti. Il suo potere colorifico, inoltre, arriva fino a 27.198 J/g, che è vicino a quello dell’etanolo e significativamente superiore a quello del metanolo.

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