Stereoisomeri: enantiomeri, diastereoisomeri

Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula chimica e la stessa connettività, ma differiscono nel modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio
Gli stereoisomeri possono essere ulteriormente classificati in enantiomeri o diastereoisomeri

Enantiomeri

Gli enantiomeri o isomeri ottici sono molecole chirali che sono immagini speculari non sovrapponibili l’una dell’altra.
Gli enantiomeri, sebbene non sovrapponibili, come la mano destra e quella sinistra, hanno molte proprietà fisiche e chimiche identiche.

enantiomeri
enantiomeri

Le distanze di legame tra i corrispondenti atomi costituenti le molecole sono le stesse e quindi le specie enantiomeriche sono dette isometriche.
Presentano inoltre stesso punto di fusione e di ebollizione, densità, indice di rifrazione.
Hanno inoltre in comune una serie di proprietà spettrali e pertanto hanno gli stessi spettri U.V., I.R., N.M.R. e lo stesso spettro di massa.

Presentano anche le stesse proprietà termodinamiche, comportamento cromatografico, reattività con i reagenti achirali e velocità di reazione. La differenza tra due enantiomeri è che hanno un diverso potere ottico rotatorio

Un’analogia macroscopica è quella del piede destro e sinistro che sono chirali che si adattano allo stesso modo in uno di un paio di calzini che sono achirali.

 

Diastereoisomeri

I diastereoisomeri non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro e hanno quindi la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma un orientamento diverso nello spazio, pur non essendo immagini speculari.

Diastereoisomeri sono gli isomeri cis-trans. L’ isomeria cis-trans si verifica quando tra due atomi, anche se non direttamente legati, esiste impedimento alla libera rotazione.  Se i sostituenti su ciascuno dei due atomi sono diversi, si hanno due configurazioni possibili; i due casi fondamentali in cui si ha questo tipo di isomeria sono costituiti da sistemi con doppi legami e da sistemi ciclici

Diastereomeri sono molecole che contengono centri chirali non sovrapponibili ma non sono immagini speculari. Possono essercene molti più di 2 a seconda del numero di stereocentri.

Contrariamente agli enantiomeri i diastereoisomeri hanno proprietà che possono essere totalmente differenti come solubilità, densità, punto di ebollizione e punto di fusione

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