Chiralità: nomenclatura di composti chirali

La chiralità si verifica quando le immagini speculari di una molecola non sono sovrapponibili.

Affinché si verifichi la chiralità, il centro ibridato sp3,di solito un atomo di carbonio con i suoi sostituenti non possiede  simmetria ovvero il centro deve essere asimmetrico. Questo è sempre vero se un carbonio tetraedrico è legato a quattro diversi sostituenti.

Come si vede nella figura questa disposizione fornisce un centro di chiralità (centro chirale) e la molecola sarà chirale e presenta due enantiomeri

molecole chiraliSe due dei sostituenti sono gli stessi, allora non esiste alcun centro di chiralità e la molecola sarà achirale

Nomenclatura

Nel 1950 i chimici Robert Sidney CahnChristopher Kelk Ingold e Vladimir Prelog proposero una serie di regole per specificare la configurazione assoluta delle molecole che presentano un centro chirale. Questo metodo chiamato sistema R,S è incorporato nelle regole della nomenclatura I.U.P.A.C.

Si stabilisce, tra gli atomi legati al centro chirale, quelli che hanno numero atomico più basso a cui è data priorità minore

Si dispone la molecola in modo tale che questo atomo sia orientato lontano da noi. Gli altri tre gruppi sporgeranno verso di noi come le razze del volante rispetto al guidatore.

Successivamente si devono assegnare i numeri di priorità 1 , 2 , 3 ai tre gruppi che si affacciano verso di noi.

A questo punto si assegnano i numeri di priorità attribuendo il numero 1 all’atomo che ha numero atomico maggiore. Se due o più atomi hanno lo stesso numero atomico si prende come criterio il numero atomico del secondo atomo a cui esso è legato e così via.

A questo punto si parte dal gruppo 1 e si disegna una freccia in direzione del gruppo 2. Se la freccia va in senso orario la molecola ha configurazione R, se la freccia va in senso antiorario la molecola ha configurazione S.

nomenclatura R,SImportanza della chiralità

La chiralità gioca un ruolo importante nella forma e nella funzione dei peptidi. La loro attività biologica e le loro proprietà fisiche dipendono, infatti, tipicamente dalla conformazione, che è intrinsecamente controllata dalla sequenza e dalla configurazione dei componenti dell’amminoacido.

La chiralità è comunemente osservata in natura e nella vita, che esiste a tutte le scale di lunghezza, dal livello molecolare (il singolo amminoacido sinistro o destrorso) al livello supramolecolare (la doppia elica destrorsa del DNA).

I materiali chirali hanno attirato molta attenzione a causa delle loro potenziali applicazioni in vari campi come il biorilevamento, l’ottica, l’elettronica, la fotonica, la catalisi, la nanotecnologia e la somministrazione di farmaci

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