Enantiomeri: proprietà, reattività
Gli enantiomeri o isomeri ottici sono molecole chirali che sono immagini speculari non sovrapponibili l’una dell’altra.
Gli enantiomeri , sebbene non sovrapponibili, come la mano destra e quella sinistra, hanno molte proprietà fisiche e chimiche identiche. Nel 1848 Louis Pasteur scoprì gli enantiomeri quando iniziò a lavorare su uno studio sui sali cristallini dell’acido tartarico derivati dal vino.
Cristallizzando una soluzione concentrata di tartrato di sodio e ammonio a una temperatura inferiore a 28 °C, Pasteur fece la sorprendente osservazione che si ottenevano due tipi distinti di cristalli. Inoltre i due tipi di cristalli erano immagini speculari non sovrapponibili ed erano legati nello stesso modo in cui una mano destra è legata alla mano sinistra.
Proprietà degli enantiomeri
Le distanze di legame tra i corrispondenti atomi costituenti le molecole sono le stesse e quindi le specie enantiomeriche sono dette isometriche.
Presentano inoltre stesso punto di fusione e di ebollizione, densità, indice di rifrazione. Hanno inoltre in comune una serie di proprietà spettrali e pertanto hanno gli stessi spettri U.V., I.R., N.M.R. e lo stesso spettro di massa.
Presentano anche le stesse proprietà termodinamiche, comportamento cromatografico, reattività con i reagenti achirali e velocità di reazione. La differenza tra due enantiomeri è che hanno un diverso potere ottico rotatorio
Un’analogia macroscopica è quella del piede destro e sinistro che sono chirali che si adattano allo stesso modo in uno di un paio di calzini che sono achirali.
Reattività
Le differenze tra queste specie si rilevano solo in presenza di altre molecole chirali come il piede sinistro e quello destro non si adattano ugualmente bene a una scarpa destra. Enantiomeri diversi si adattano in modo diverso ai vari enzimi che catalizzano reazioni biochimiche.
La maggior parte delle reazioni riguardano composti chirali.
Se queste reazioni possono dar luogo alla formazione di un elemento di chiralità nella molecola, il prodotto può essere una miscela equivalente di una coppia di enantiomeri, un racemato, otticamente inattivo. I racemi si formano anche attraverso la racemizzazione di composti chirali. I racemi cristallizzano sotto forma di un composto racemico o, meno frequentemente, come un conglomerato. La separazione degli enantiomeri costituenti il racemato, è un problema comune nella ricerca stereochimica così come nella preparazione di composti biologicamente attivi, in particolare i farmaci.
