Agenti chelanti

Gli agenti chelanti sono composti chimici le cui strutture consentono l’attacco simultaneo di due o più atomi donatori allo stesso ione metallico. Infatti gli agenti chelanti legano uno ione metallico mediante due o più funzioni polari, come gruppi sulfidrilici, carbonilici, amminici o idrossilici

Gli agenti chelanti sono sostanze chimiche caratterizzate dall’avere almeno due gruppi funzionali in grado di interagire, di concerto, con ioni metallici per formare strutture ad anello migliorandone la stabilità e prevenendo reazioni indesiderate.

La capacità degli agenti chelanti di legare e controllare gli ioni metallici li rende strumenti preziosi in chimica, biologia e scienze ambientali, contribuendo a un mondo più sicuro e sostenibile. Grazie alla loro capacità di stabilire molteplici legami e creare complesse strutture, gli agenti chelanti sono diventati fondamentali nell’affrontare le sfide specifiche del settore farmaceutico, alimentare e delle bevande e dei prodotti agrochimici e nel promuovere l’efficienza.

Legame chimico e agenti chelanti

Gli agenti chelanti sono composti organici contenenti azoto, zolfo o ossigeno nelle loro molecole detti atomi leganti come, ad esempio l’acido etilendiamminotetraacetico noto come EDTA, il 2,4-pentandione noto come acetilacetone, appartenente alla classe dei dichetoni, e l’1,2-etandiammina nota come etilendiammina.

meccanismo di chelazione di dichetoni
meccanismo di chelazione di dichetoni

La condivisione degli elettroni è un aspetto fondamentale del modo in cui gli agenti chelanti si legano agli ioni metallici in cui gli elettroni possono essere condivisi in due modi: attraverso legami covalenti e legami coordinati.

Un legame covalente si verifica quando c’è una reciproca condivisione di elettroni, il che significa che sia l’agente chelante attraverso i suoi atomi leganti sia lo ione metallico, forniscono un elettrone ciascuno per formare il legame.  Nel caso di un legame coordinato, solo gli atomi leganti dell’agente chelante forniscono i due elettroni per legarsi allo ione metallico.

Alcuni fattori che influenzano il legame tra un agente chelante e uno ione metallico ovvero l’accessibilità del chelante, la forza con cui il metallo si lega al chelante e, in una certa misura, alle quantità relative dei vari ioni, il legame può essere costituito da legame covalente e uno coordinato, due legami covalenti e due legami coordinati.

Intossicazione da metalli pesanti

Gli agenti chelanti sono in grado di legarsi a ioni metallici tossici per formare strutture complesse che vengono facilmente escrete dall’organismo rimuovendole dagli spazi intracellulari o extracellulari e vengono utilizzati per ridurre i livelli di metalli pesanti dannosi presenti nel sangue e nei tessuti.

Sono generalmente classificati in base al metallo pesante bersaglio tipicamente ferro, rame, mercurio e piombo. Alcuni agenti chelanti hanno un elevato grado di specificità per il metallo bersaglio, mentre altri sono in grado di chelare più agenti. La specificità è importante poiché la chelazione di altri metalli o minerali può portare a gravi effetti collaterali, ad esempio l’abbassamento dei livelli di calcio o fosfato come avviene con l’EDTA.

dimercaprolo
dimercaprolo

Gli agenti chelanti del ferro attualmente in uso includono deferoxamina, deferasirox e deferiprone che sono altamente specifici per il ferro e con effetti scarsi o nulli sui livelli di rame, piombo, calcio, magnesio o fosfato. Il 2,3-disulfanilpropan-1-olo, noto come dimercaprolo, è utilizzato per trattare l’avvelenamento da arsenico, oro, rame e mercurio.

L’acido meso-2,3-dimercaptosuccinico, noto anche come succimer e l’EDTA sono chelanti del piombo a altri metalli pesanti mentre la penicillamina, derivato dall’idrolisi della penicillina e la trietilenetetramina, nota anche come trientina sono chelanti del rame.

Alimenti

Gli ioni metallici liberi negli alimenti possono formare composti insolubili o colorati o catalizzare la degradazione dei componenti alimentari, con conseguente precipitazione, scolorimento, irrancidimento o perdita di qualità nutrizionale.

Gli agenti chelanti contribuiscono in modo significativo alla stabilizzazione del colore, dell’aroma e della consistenza degli alimenti ed eliminano effetti indesiderati dovuti alla presenza di ioni metallici liberi formando con loro complessi stabili, solitamente solubili in acqua.

azione dell'EDTA
azione dell’EDTA

Il chelante maggiormente utilizzato come agente stabilizzante nell’industria alimentare è l’EDTA usato per promuovere la stabilità preservare la consistenza, il sapore e il colore e aumentare la durata di conservazione di alcuni alimenti. L’EDTA è utilizzato anche in bevande analcoliche, bevande alcoliche distillate come whisky, vodka, rum e brandy dove agisce da chiarificante, in condimenti o esaltatori di sapidità come maionese, ketchup, marmellata e le verdure in scatola cotte.

Bonifica del suolo

Numerosi ioni metallici, nel corso dell’evoluzione degli organismi viventi, si sono rivelati essenziali per le piante, gli animali e l’uomo. Tuttavia, l’introduzione di ioni metallici esogeni che competono con quelli essenziali può perturbare l’omeostasi degli ecosistemi fino alla loro distruzione.

Pertanto l’inquinamento del suolo da ioni metallici costituisce uno dei problemi ambientali più rilevanti, essendo gli ecosistemi di vaste aree gravemente compromessi. Contrariamente all’inquinamento del suolo da parte di sostanze organiche, che possono trasformarsi nel tempo in sostanze non inquinanti per l’azione degradante dei microrganismi, gli ioni metallici non possono trasformarsi in modo significativo e persistono indefinitamente nel terreno, oppure passano ai sistemi acquatici per azione di agenti atmosferici.

Gli agenti chelanti, tra cui l’EDTA e l’acido nitrilotriacetico, noto anche con la sigla di NTA, agiscono rimuovendo gli ioni metallici bersaglio dall’ambiente, evitando la precipitazione dei metalli,  favorendo l’attraversamento degli ioni attraverso le membrane biologiche.

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