Dichetoni

I dichetoni, detti anche dioni, sono composti organici contenenti due gruppi chetonici ovvero due gruppi carbonilici non terminali. A seconda della posizione reciproca dei due gruppi carbonilici sono noti, in modo particolare, gli α-dichetoni e i β-dichetoni.

Il più semplice degli 1,2-dichetoni detti α-dichetoni è il diacetile o 2,3-butandione, sottoprodotto naturale della fermentazione, specialmente della birra che conferisce, insieme all’acetoino ovvero il 3-idrossi-2-butanone, gusto caratteristico al burro e quindi usato dai produttori di margarina per renderla saporita e aromatica.

Gli 1,3-dichetoni (β-dichetoni) sono presenti in molti prodotti naturali e mostrano un’ampia gamma di attività biologiche. Tra essi il  dibenzoilmetano, un 1,3 dichetone che esiste principalmente come uno dei due tautomeri enolici equivalenti, è presente nell’estratto di radice di Glycyrrhiza glabra (liquirizia) e nella curcumina e mostra proprietà antiossidanti e antibatteriche.

Acidità dei dichetoni

In presenza del gruppo carbonilico, gli idrogeni in α mostrano acidità, cioè in presenza di una base possono essere rilasciati molto facilmente per produrre un carbanione.

reazione con basi
reazione con basi

L’acidità dell’idrogeno in α dei composti carbonilici dipende dalla stabilità del carbanione formato che costituisce la base coniugata.

Il carbanione può essere stabilizzato sia per effetto induttivo se i gruppi elettronattrattori sono

stabilizzazione per risonanza
stabilizzazione per risonanza

direttamente attaccati al carbonio in alfa sia per risonanza quando, nel caso specifico la coppia solitaria del carbanione con l’ossigeno del carbonile per formare l’enolato stabilizzato per risonanza.

acidità
acidità

Quando un atomo di idrogeno si trova tra due gruppi carbonilici, la sua acidità aumenta ulteriormente.

Gli ioni enolato derivati ​​da questi composti β -dicarbonilici vengono stabilizzati condividendo la carica negativa dei due ossigeni carbonilici vicini. Ad esempio per reazione con una base l’acetilacetone ovvero il 2,4 pentandione perde un idrogeno e il carbanione dà luogo a tautomeria cheto-enolica in cui lo ione enolato è stabilizzato da tre strutture limite di risonanza

Dichetoni aromatici

Vi sono molti dichetoni aromatici che appartengono alla classe dei chinoni e sono pigmenti biologici presenti in una vasta gamma di organismi viventi come batteri, funghi, piante superiori e in alcuni animali. I chinoni sono costituiti da un nucleo di benzene sul quale due atomi di idrogeno sono sostituiti da due atomi di ossigeno, formando due legami carbonilici.

dichetoni aromatici
dichetoni aromatici

Esistono in natura in molte forme come benzochinoni, naftochinoni, antrachinoni e chinoni policiclici  che hanno la funzione di cofattori di trasporto degli elettroni nella fotosintesi e nella respirazione cellulare. Il più semplice dei chinoni aromatici è il benzochinone che può trovarsi sotto forma di due forme isomeriche ovvero 1,2-benzochinone e 1,4-benzochinone. Quest’ultimo viene utilizzato come accettore di idrogeno e ossidante nella sintesi organica, funge da reagente di deidrogenazione ed è usato come dienofilo nelle reazioni di Diels- Alder.

I naftochinoni sono strutturalmente correlati al naftalene e sono un gruppo di piccole molecole altamente reattive che hanno una distribuzione diversificata in natura e sono prodotti del metabolismo secondario batterico e fungino nonché delle piante ad alto fusto. Il più semplice dei naftochinoni è il naftochinone che può esistere sia con una disposizione 1,2, che 1,4 che 2,6.

naftochinoni
naftochinoni

Mostrano proprietà farmacologiche molto significative: sono citotossici, hanno significative proprietà antibatteriche, antimicotiche, antivirali, insetticide, antinfiammatorie e antipiretiche. Sono stati dimostrati anche effetti farmacologici sui sistemi cardiovascolare e riproduttivo. Particolare interesse desta il 2-idrossi-1,4-naftochinone di cui si è scoperta l’attività come agente antimicrobico nei confronti dello Staphylococcus aureus che è diventato difficile da trattare a causa della comparsa di resistenza multifarmaco nei batteri.

Gli antrachinoni sono sostanze fitochimiche a base di antracene costituito da tre anelli benzenici condensati. Gli antrachinoni sono una classe di composti fenolici presenti in natura basati sullo scheletro del 9,10-antrachinone e sono composti da due anelli aromatici uniti da due gruppi carbonilici per formare una struttura aromatica planare. Questi composti conferiscono colore alle piante e sono stati ampiamente utilizzati come coloranti naturali. Inoltre, vengono utilizzati anche come lassativi e possiedono attività antifungine e antivirali.

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