Dichetoni
I dichetoni, detti anche dioni, sono composti organici contenenti due gruppi chetonici ovvero due gruppi carbonilici non terminali. A seconda della posizione reciproca dei due gruppi carbonilici sono noti, in modo particolare, gli α-dichetoni e i β-dichetoni.
Il più semplice degli 1,2-dichetoni detti α-dichetoni è il diacetile o 2,3-butandione, sottoprodotto naturale della fermentazione, specialmente della birra che conferisce, insieme all’acetoino ovvero il 3-idrossi-2-butanone, gusto caratteristico al burro e quindi usato dai produttori di margarina per renderla saporita e aromatica.
Gli 1,3-dichetoni (β-dichetoni) sono presenti in molti prodotti naturali e mostrano un’ampia gamma di attività biologiche. Tra essi il  dibenzoilmetano, un 1,3 dichetone che esiste principalmente come uno dei due tautomeri enolici equivalenti, è presente nell’estratto di radice di Glycyrrhiza glabra (liquirizia) e nella curcumina e mostra proprietà antiossidanti e antibatteriche.
Acidità dei dichetoni
In presenza del gruppo carbonilico, gli idrogeni in α mostrano acidità , cioè in presenza di una base possono essere rilasciati molto facilmente per produrre un carbanione.
![reazione con basi reazione con basi](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2024/01/reazione-con-basi.jpg)
L’acidità dell’idrogeno in α dei composti carbonilici dipende dalla stabilità del carbanione formato che costituisce la base coniugata.
Il carbanione può essere stabilizzato sia per effetto induttivo se i gruppi elettronattrattori sono
![stabilizzazione per risonanza stabilizzazione per risonanza](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2024/01/stabilizzazione-per-risonanza.jpg)
direttamente attaccati al carbonio in alfa sia per risonanza quando, nel caso specifico la coppia solitaria del carbanione con l’ossigeno del carbonile per formare l’enolato stabilizzato per risonanza.
![acidità aciditÃ](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2024/01/acidita.jpg)
Quando un atomo di idrogeno si trova tra due gruppi carbonilici, la sua acidità aumenta ulteriormente.
Gli ioni enolato derivati ​​da questi composti β -dicarbonilici vengono stabilizzati condividendo la carica negativa dei due ossigeni carbonilici vicini. Ad esempio per reazione con una base l’acetilacetone ovvero il 2,4 pentandione perde un idrogeno e il carbanione dà luogo a tautomeria cheto-enolica in cui lo ione enolato è stabilizzato da tre strutture limite di risonanza
Dichetoni aromatici
Vi sono molti dichetoni aromatici che appartengono alla classe dei chinoni e sono pigmenti biologici presenti in una vasta gamma di organismi viventi come batteri, funghi, piante superiori e in alcuni animali. I chinoni sono costituiti da un nucleo di benzene sul quale due atomi di idrogeno sono sostituiti da due atomi di ossigeno, formando due legami carbonilici.
![dichetoni aromatici dichetoni aromatici](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2024/01/dichetoni-aromatici.jpg)
Esistono in natura in molte forme come benzochinoni, naftochinoni, antrachinoni e chinoni policiclici  che hanno la funzione di cofattori di trasporto degli elettroni nella fotosintesi e nella respirazione cellulare. Il più semplice dei chinoni aromatici è il benzochinone che può trovarsi sotto forma di due forme isomeriche ovvero 1,2-benzochinone e 1,4-benzochinone. Quest’ultimo viene utilizzato come accettore di idrogeno e ossidante nella sintesi organica, funge da reagente di deidrogenazione ed è usato come dienofilo nelle reazioni di Diels- Alder.
I naftochinoni sono strutturalmente correlati al naftalene e sono un gruppo di piccole molecole altamente reattive che hanno una distribuzione diversificata in natura e sono prodotti del metabolismo secondario batterico e fungino nonché delle piante ad alto fusto. Il più semplice dei naftochinoni è il naftochinone che può esistere sia con una disposizione 1,2, che 1,4 che 2,6.
![naftochinoni naftochinoni](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2024/01/naftochinoni.jpg)
Mostrano proprietà farmacologiche molto significative: sono citotossici, hanno significative proprietà antibatteriche, antimicotiche, antivirali, insetticide, antinfiammatorie e antipiretiche. Sono stati dimostrati anche effetti farmacologici sui sistemi cardiovascolare e riproduttivo. Particolare interesse desta il 2-idrossi-1,4-naftochinone di cui si è scoperta l’attività come agente antimicrobico nei confronti dello Staphylococcus aureus che è diventato difficile da trattare a causa della comparsa di resistenza multifarmaco nei batteri.
Gli antrachinoni sono sostanze fitochimiche a base di antracene costituito da tre anelli benzenici condensati. Gli antrachinoni sono una classe di composti fenolici presenti in natura basati sullo scheletro del 9,10-antrachinone e sono composti da due anelli aromatici uniti da due gruppi carbonilici per formare una struttura aromatica planare. Questi composti conferiscono colore alle piante e sono stati ampiamente utilizzati come coloranti naturali. Inoltre, vengono utilizzati anche come lassativi e possiedono attività antifungine e antivirali.