Gruppo carbonilico: proprietà
Il gruppo carbonilico è tipico di numerosi composti organici: aldeidi, chetoni,acidi carbossilici, perossiacidi, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici.
Risonanza del gruppo carbonilico
Il gruppo carbonilico è costituito da doppio legame carbonio-ossigeno ovvero legame σ e da un legame π e il carbonio è ibridato sp2. Stante la elevata differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno nelle strutture di risonanza è alto il contributo della forma a separazione di carica (circa il 50% ).
![risonanza risonanza](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2011/09/risonanza.jpg)
I gruppi a legami multipli aventi un sito di bassa densità elettronica possono essere considerati acidi di Lewis quindi il carbonio carbonilico agisce come tale.
![gruppo carbonilico gruppo carbonilico](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2011/09/gruppo-carbonilico-1.jpg)
L’ossigeno carbonilico che ha un alta percentuale di densità elettronica funziona da base di Lewis. I composti carbonilici che contengono atomi i idrogeno legati a un atomo adiacente al gruppo carbonilico possono funzionare da acidi protici.
Proprietà
Gli acidi carbossilici sono tra i più forti acidi organici e, anche se di solito, le forme di risonanza senza separazione di carica sono quelle più importanti, nel caso degli acidi carbossilici anche le forme a separazione di carica contribuiscono in modo rilevante.
Quando l’acido carbossilico si dissocia si ottengono due forme risonanti equivalenti per l’anione carbossilato.
L’extra stabilizzazione dell’anione carbossilato provoca il fatto che l’equilibrio è maggiormente spostato verso destra di quanto non lo sarebbe se la risonanza non esistesse.
![carbossilato carbossilato](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2011/09/carbossilato.jpg)
Se il composto contenente il gruppo carbonilico è un chetone
![chetone chetone](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2011/09/chetone.jpg)
esiste la possibilità di delocalizzare gli elettroni nell’anione detto ione enolato secondo le seguenti strutture di risonanza
![enolato enolato](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2011/09/enolato.jpg)
La protonazione di uno ione enolato se avvenisse sul carbonio si ritornerebbe al composto chetonico mentre se avvenisse sull’ossigeno si otterrebbe l’enolo.
![enolo enolo](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2011/09/enolo.jpg)
![tautomeria tautomeria](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2011/09/tautomeria.jpg)
Un chetone può essere in equilibrio con la sua forma enolica: nella gran parte dei casi le due forme sono in equilibrio tra loro e vengono chiamate l’una il tautomero dell’altra, e la loro rapida interconversione viene detta tautomeria cheto-enolica.
Se un gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno e a non più di un gruppo alchilico il composto risultante è un aldeide mentre nel chetone il gruppo carbonilico è legato direttamente a due gruppi alchilici. Le aldeidi si ottengono per ossidazione degli alcoli primari mentre i chetoni derivano dall’ossidazione degli alcoli secondari. Le aldeidi inoltre sono sensibili ad un’ulteriore ossidazione portando agli acidi carbossilici.