Gruppo carbonilico: proprietà

Il gruppo carbonilico è tipico di numerosi composti organici: aldeidi, chetoni,acidi carbossilici, perossiacidi, esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici.

Risonanza del gruppo carbonilico

Il gruppo carbonilico è costituito da doppio legame carbonio-ossigeno ovvero legame σ e da un legame π e il carbonio è ibridato sp2. Stante la elevata differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno nelle strutture di risonanza è alto il contributo della forma a  separazione di carica (circa il 50% ).

risonanza
risonanza

 

I gruppi a legami multipli aventi un sito di bassa densità elettronica possono essere considerati acidi di Lewis quindi il carbonio carbonilico agisce come tale.

gruppo carbonilico
gruppo carbonilico

 

L’ossigeno carbonilico che ha un alta percentuale di densità elettronica funziona da base di Lewis. I composti carbonilici che contengono atomi i idrogeno legati a un atomo adiacente al gruppo carbonilico possono funzionare da acidi protici.

Proprietà

Gli acidi carbossilici sono tra i più forti acidi organici e, anche se di solito, le forme di risonanza senza separazione di carica sono quelle più importanti, nel caso degli acidi carbossilici anche le forme a separazione di carica contribuiscono in modo rilevante.

Quando l’acido carbossilico si dissocia si ottengono due forme risonanti equivalenti per l’anione carbossilato.

L’extra stabilizzazione dell’anione carbossilato provoca il fatto che l’equilibrio è maggiormente spostato verso destra di quanto non lo sarebbe se la risonanza non esistesse.

carbossilato
carbossilato

Se il composto contenente il gruppo carbonilico è un chetone

chetone
chetone

 

esiste la possibilità di delocalizzare  gli elettroni nell’anione detto ione enolato secondo le seguenti strutture di risonanza

enolato
enolato

 

La protonazione di uno ione enolato se avvenisse sul carbonio si ritornerebbe al composto chetonico mentre se avvenisse sull’ossigeno si otterrebbe l’enolo.

enolo
enolo

 

tautomeria
tautomeria

Un chetone può essere in equilibrio  con la sua forma enolica: nella gran parte dei casi le due forme sono in equilibrio tra loro e vengono chiamate l’una il tautomero dell’altra, e la loro rapida  interconversione viene detta tautomeria cheto-enolica.

 

Se un gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno e a non più di un gruppo alchilico il composto risultante è un aldeide mentre nel chetone il gruppo carbonilico è legato direttamente a due gruppi alchilici. Le aldeidi si ottengono per ossidazione degli alcoli primari mentre i chetoni derivano dall’ossidazione degli alcoli secondari. Le aldeidi inoltre sono sensibili ad un’ulteriore ossidazione portando agli acidi carbossilici.

 

 

 

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