Effetto induttivo

L’effetto induttivo si verifica quando è presente, in una molecola, un dipolo permanente dovuto alla polarizzazione dei legami causata dalle differenze di elettronegatività tra gli atomi la cui scala fu proposta da Linus Pauling nel 1932. Per comprendere correttamente l’effetto induttivo è necessario conoscere la natura del legame covalente polare.

Un legame covalente polare si verifica tra due atomi con elettronegatività diversa e pertanto la coppia elettronica condivisa non è al centro del legame ma è spostata verso l’atomo più elettronegativo e si ha una diversa distribuzione degli elettroni condivisi.

legame polare
legame polare

Di conseguenza, la densità elettronica è maggiore sull’atomo più elettronegativo che assume una carica parziale negativa parziale (δ), mentre l’atomo meno elettronegativo assume una parziale carica positiva (δ+).

La polarità indotta viene trasmessa attraverso i legami σ della molecola, formando un dipolo permanente. Questa trasmissione di cariche da un atomo all’altro è chiamata effetto induttivo. Pertanto l’effetto induttivo si trasmette attraverso i legami σ mentre non sono coinvolti legami π. L’entità dell’effetto induttivo diminuisce man mano che ci si allontana dai gruppi che lo causano.

Tipi di effetto induttivo

Esistono due tipi di effetto induttivo in base alla natura dell’atomo o gruppo che lo determina:

Effetto induttivo negativo o effetto –I

Gli atomi o gruppi che attirano la densità elettronica mostrano un effetto induttivo negativo e sono chiamati gruppi –I. Tali gruppi/atomi sono generalmente più elettronegativi o elettronattrattori rispetto all’atomo di idrogeno. Di seguito sono mostrati alcuni atomi/gruppi in ordine decrescente del loro effetto –I:

effetto -I
effetto -I

Effetto induttivo positivo o effetto +I

Gli atomi o i gruppi che hanno tendenza a respingere gli elettroni mostrano un effetto induttivo positivo (+effetto I). Tali gruppi hanno generalmente una minore elettronegatività, cioè una maggiore capacità di repulsione degli elettroni rispetto all’atomo di H. Gli atomi o gruppi che mostrano l’effetto +I sono indicati in ordine decrescente:

effetto +I
effetto +I

In un gruppo alchilico, il carbonio è legato agli atomi di idrogeno. Il carbonio è più elettronegativo dell’idrogeno pertanto, attira verso di sé gli elettroni e acquista una carica negativa ed è un gruppo donatore di elettroni. Un comportamento diverso si riscontra per i gruppi alchilici quando sono legati  ad atomi con ibridazione sp2 o con ibridazione sp a causa della donazione di densità elettronica da parte dei legami alchilici C–H o C–C all’orbitale p vuoto dell’atomo contiguo.

In generale, l’effetto induttivo è meno influente rispetto ad altri effetti come l’effetto di risonanza e l’iperconiugazione. Ad esempio, la natura attrattiva degli elettroni del gruppo nitro, -NO2 è dovuta principalmente all’effetto di risonanza piuttosto che all’effetto induttivo sebbene ci siano delle eccezioni. Ad esempio, nel caso degli alogeni, l’effetto induttivo negativo è più dominante dell’effetto di risonanza positivo.

Applicazioni 

Stabilità dei carbocationi

Quando gruppi  con effetto +I  come i gruppi alchilici sono legati ad carbonio caricato positivamente, la stabilità dei carbocationi aumenta.

stabilità dei carbocationi
stabilità dei carbocationi

Utilizzando l’effetto induttivo positivo, i gruppi +I contribuiscono a diminuire la carica positiva sul carbonio fornendo una densità di carica negativa.

Per questo motivo il carbocatione diventa più stabile. Il risultato è quello che ogni gruppo alchilico donando elettroni al carbocatione lo rende più atto a sopportare la carica positiva.

Stabilità dei radicali

Allo stesso modo la stabilità dei radicali liberi aumenta con l’aumento del numero dei gruppi alchilici. Pertanto la stabilità dei diversi radicali liberi è:

stabilità dei radicali
stabilità dei radicali

Stabilità dei carbanioni

I gruppi che hanno un effetto +I diminuiscono la stabilità dei carbanioni quindi indicando con R un gruppo alchilico i carbanioni hanno il seguente ordine di stabilità relativa:

stabilità carbanioni
stabilità dei carbanioni

L’effetto +I dei gruppi alchilici è dovuto al fatto che nel legame C-H l’idrogeno ha una parziale carica positiva e il carbonio una parziale carica negativa stante la differenza di elettronegatività tra carbonio e idrogeno.

Pertanto ogni atomo di idrogeno agisce come donatore di elettroni. In un gruppo CH3– vi è una donazione cumulativa e quindi tale gruppo agisce da donatore di elettroni; se tale gruppo è legato a un carbanione che già di per sé ha una carica negativa agisce da destabilizzante.

Quanto maggiore è il numero di gruppi alchilici legati al carbanione tanto più su di esso grava un’intensità di carica negativa e quindi esso sarà meno stabile e più reattivo. Al contrario elettronattrattori come gli alogeni che esercitano un effetto induttivo –I stabilizzano il carbanione.

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