Gruppo alchilico: composti, reazioni

In chimica organica un gruppo alchilico è costituito da atomi di carbonio e idrogeno derivante formalmente da un alcano per rimozione di un atomo di idrogeno.

Poiché gli alcani hanno formula generale C_nH_2n+2 un gruppo alchilico ha formula C_nH_2n+1
Nei gruppi alchilici, quindi, non sono presenti doppi legami e tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp³. Tipicamente un gruppo alchilico è una parte di una molecola spesso indicato genericamente con la lettera R

Classificazione

Traggono i loro nomi dagli alcani sostituendo il suffisso -ano in -il

Un gruppo alchilico può essere di tipo primario se il carbonio privo dell’idrogeno è legato solo a un altro atomo di carbonio. Così il gruppo etil-  CH₃CH₂– è di tipo primario.
È invece secondario se il carbonio privo dell’idrogeno è legato a due atomi di carbonio come, ad esempio, l’isopropil- (CH₃)₂CH-

Si definisce terziario se il carbonio privo dell’idrogeno è legato a tre atomi di carbonio come, ad esempio, il neopentil- (CH₃)₃C-

Stabilità degli alcheni

I gruppi alchilici legati agli atomi di carbonio ibridati sp² degli alcheni ne influenzano la stabilità. Pertanto gli alcheni sono classificati in base al numero di gruppi alchilici legati all’unità strutturale > C=C<.

La stabilità di un alchene è influenzata, infatti, dall’impedimento sterico pertanto il cis-2-butene è meno stabile del trans-2-butene. L’altro fattore che influenza la stabilità di un alchene è il grado di sostituzione.

Gli alcheni tetrasostituiti come il 2,3-dimetilbutene è più stabile di quelli che presentano un minor numero di sostituenti. Questo comportamento è dovuto alla diversa ibridazione dei gruppi alchilici rispetto ai due atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. Questi ultimi, ibridati sp² hanno un maggiore carattere s ripetto agli atomi di carbonio del gruppo alchilico.

Si ricordi che la percentuale di carattere s è del 33 % negli orbitali ibridi sp² e del 15 % in quelli sp³. Gli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame sono quindi più elettronegativi e ricevono densità elettronica dagli atomi di carbonio dei gruppi alchilici stabilizzandosi.

Composti

I gruppi alchilici sono presenti nella gran parte dei composti organici

I composti più importanti che contengono un gruppo alchilico sono, ad esempio:

• Alcoli indicati genericamente come R-OH
• Alogenuri alchilici detti anche alogenoalcani indicati genericamente come R-X dove X è un alogeno
• Eteri indicati genericamente come R-O-R in cui i due gruppi alchilici possono essere uguali o diversi
• Aldeidi indicate come R-CHO
• Chetoni indicati come R-CO-R
• Acidi carbossilici indicati come RCOOH
• Ammidi indicate come R-CO-NH₂
• Esteri indicati come R-COO-R

Alchilazione

L ‘alchilazione è un processo in cui  un gruppo alchilico si lega a una molecola di substrato organico tramite addizione o sostituzione. Una delle reazioni di alchilazione frequentemente impiegate è l’alchilazione di  Friedel-Crafts . In questa reazione, la presenza di un acido di Lewis come AlCl₃ che funge da catalizzatore, un alogenuro alchilico e un composto arilico danno un alchilbenzene.

L’alchilazione è utilizzata nell’industria petrolchimica per convertire olefine a bassa massa molecolare in composti ramificati ottenendo benzine ad elevato numero di ottani