Olefine-esempi, produzione, metatesi

Le olefine sono idrocarburi alifatici ciclici e aciclici che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio.
Sebbene i termini alcheni e olefine siano spesso usati in modo intercambiabile ciò non risponde al vero.

Infatti secondo la I.U.P.A.C. gli alcheni sono idrocarburi alifatici che presentano uno solo doppio legame e hanno formula generale CnH2n . Le olefine, invece, comprendono un insieme più ampio di composti che comprendono alcheni, cicloalcheni e polieni.

In particolare le α-olefine sono composti in cui il doppio legame è presente tra il primo e il secondo atomo di carbonio come, ad esempio l’1-butene.
Sono generalmente composti poco presenti in natura ma ottenuti, su larga scala, a seguito di processi industriali.

Produzione delle olefine

Si ottengono abitualmente da processi petrolchimici in cui idrocarburi saturi sono frazionati in idrocarburi con un minor numero di atomi di carbonio, spesso insaturi.
Tramite questo metodo si ottengono, ad esempio, etene, propene e butadiene.

Il metodo più usato è quello per la produzione di olefine a basso numero di atomi di carbonio e, in particolare dell’etene, è quello dello steam cracking che prevede la pirolisi degli idrocarburi in presenza di vapore acqueo.

Un altro metodo per  ottenere prodotti ad alto valore aggiunto, come  olefine leggere contenenti da due a quattro atomi di carbonio o  alcani  ad elevato numero di atomi di carbonio è il processo di Fischer-Tropsch

Metatesi delle olefine

La metatesi olefinica è una particolare metodologia di sintesi attraverso la quale, con l’uso di catalizzatori, si fanno reagire le olefine in cui si scambiano i gruppi chimici legati ai doppi legami e si ottengono nuove olefine. Per rappresentare schematicamente la reazione si può considerare una molecola organica con doppio legame carbonio-carbonio in cui tali atomi cambiano partner per formare due nuove olefine

La reazione fu osservata per la prima volta nel 1950. Nel 1956 il chimico industriale statunitense Herbert S. Eleuterio ottenne un copolimero propene–etene presso i laboratori della DuPont.

Da allora la metatesi olefinica che consiste nello scambio di sostituenti presenti su di esse  utilizzando metallo di transizione quale catalizzatore come nichel, tungsteno, rutenio o molibdeno è stata largamente utilizzata nel campo della ricerca e dell’industria.

Lo schema generale della reazione è rappresentato in figura

metatesi delle olefine
metatesi delle olefine

Etene

Tra le olefine più importanti vi è l’etene che, a livello industriale, è ottenuto dal cracking termico del gas naturale, di idrocarburi superiori o dall’etano secondo la reazione:

C2H6(g) ⇌ C2H4(g) + H2(g)  ΔH = + 138 kJ/mol

La reazione è endotermica e quindi è necessario, secondo il Principio di Le Chatelier, dovuto al chimico francese Henri Le Chatelier, erogare calore affinché possa avvenire.

Per quanto riguarda la pressione se da un lato una diminuzione di pressione favorisce la formazione dei prodotti in quanto la variazione del numero di moli è pari a Δn = 1 + 1 – 1= +1 dall’altro la diminuzione di pressione agisce sulla cinetica della reazione rallentandola notevolmente.

I due effetti competitivi sono compensati con una pressione pari, o di poco inferiore, a quella atmosferica.

Dall’etene si ottiene, per poliaddizione, uno dei polimeri maggiormente diffusi ovvero il polietilene

Propene

Il propene è stato ottenuto per molti anni tramite due processi:

  • Steam cracking che consiste nella pirolisi degli idrocarburi sotto forma di gas naturale in presenza di vapore acqueo
  • Cracking catalitico

Tuttavia in entrambi i processi si ottengono altri prodotti di reazione pertanto, stante l’elevata richiesta di propene, la ricerca si è indirizzata a realizzare metodi in cui il prodotto principale della reazione fosse propene.

Tra essi il cracking catalitico del propano, il processo MTO (Methanol To Olefine) scoperto nel 1977 e utilizzato per convertire il metanolo in olefine.

Il propene è il monomero di partenza per la sintesi del polipropilene oltre che il precursore di ossido di propilene, butanale e fenolo

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