1,4-benzochinone: proprietà, sintesi, reazioni

Il benzochinone è un chinone che ha formula C6H4O2 che può presentarsi teoricamente sotto tre forme isomeriche a seconda della posizione reciproca dei due gruppi >C=O.
Esiste quindi l’1,4-benzochinone e  l’1,3-benzochinone mentre l’1,2-benzochinone non esiste a causa del fatto che la sua struttura non sarebbe planare e avrebbe una eccessiva tensione.

Il più diffuso è  l’1,4-benzochinone anche detto p-benzochinone ottenuto dall’ossidazione  dell’idrochinone nel corrispondente dichetone.

struttura benzochinone
1,4-benzochinone

Proprietà del benzochinone

Si presenta sotto forma di cristalli giallo chiaro con un odore acre che ricorda il cloro.

È poco solubile in acqua e etere di petrolio, mentre è solubile in acetone, etanolo e etere etilico.
È una molecola planare in cui si alternano doppi legami carbonio-carbonio, carbonio- ossigeno e legami semplici carbonio-carbonio

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche dalla reazione tra idrochinone il cui nome I.U.P.A.C. è  1,4-diidrossibenzene e:

sintesi p-benzochinone

 

  • bromato di potassio in presenza di acido solforico

sintesi con bromato di potassio

Reazioni

A causa della presenza di più gruppi funzionali dà luogo a vari tipi di reazioni.

Per la presenza del gruppo carbonilico dà le reazioni tipiche dei chetoni come la formazione di ossime.

A causa della presenza dei doppi legami  subisce reazioni di addizione, specialmente quelle tipiche dei chetoni α,β-insaturi.

Inoltre è un agente ossidante riducendosi a 1,4-diidrossibenzene
Reagisce con il bromo per dare il 2,3-dibromo, 1,4-diidrossibenzene. Quest’ultimo, per reazione con il cloruro di ferro (III) dà, come prodotto di reazione, il 2,3-dibromo,1,4-benzochinone

2,3-dibromo,1,4-benzochinoneIn presenza di cloruro di stagno (II) dà luogo alla formazione di 1,4-diidrossibenzene

Usi

È usato come intermedio di reazione, inibitore della polimerizzazione e come agente ossidante. È inoltre utilizzato per accelerare il processo di vulcanizzazione della gomma e come dienofilo nella reazione di Diels- Alder

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