Idrochinone: sintesi, reazioni, usi

L’ 1,4-diidrossibenzene (HQ), noto come idrochinone, è un composto organico aromatico appartenente alla famiglia dei fenoli che ha formula C6H6O2.
È costituito da una molecola di benzene che ha due gruppi -OH in posizione para. Ha due isomeri ovvero l’1,2-diidrossibenzene e l’1,3-diidrossibenzene. In natura è presente nella propoli e il castoro, per marcare il territorio, lo emette insieme all’urina.

Coleotteri bombardieri

L’idrochinone si trova, insieme al perossido di idrogeno, in due ghiandole separate dei coleotteri bombardieri.  Quando è attaccato dai predatori i due reagenti sono spinti in una camera dove entrano in contatto.

Il perossido di idrogeno, grazie all’azione della catalasi si decompone rapidamente in acqua e ossigeno secondo la reazione:
2 H2O2 → 2 H2O + O2

L’1,4-diidrossibenzene, grazie all’azione delle perossidasi, enzimi appartenenti alla classe delle ossidoreduttasi, si ossida a 1,4-benzochinone. La reazione complessiva è pertanto:
C6H6O2(aq) + H2O2(aq) → C6H4O2(aq) + H2O(l)

Questa reazione è altamente esotermica e lo spray di benzochinone, irritante per occhi e polmoni, è spruzzato in tutte le direzioni.

Sintesi dell’idrochinone

Nel 1820 i chimici francesi Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou ottennero per la prima volta il composto tramite distillazione a secco dell’acido chinico estratto come solido cristallino dai chicchi del caffè
Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche.

Nella prima via sintetica si fa reagire il benzene con il propene secondo una reazione di alchilazione di Friedel-Crafts in presenza di cloruro di alluminio:

reazione tra benzene e propeneLa successiva alchilazione dell’isopropilbenzene noto come cumene porta all’idrochinone.

Un altro metodo prevede l’idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno in presenza di catalizzatore costituito da zeolite sintetica ottenuta dalla silicalite per incorporazione di titanio:

sintesi idrossichinone
sintesi idrossichinone

dalla reazione si ottiene anche l’ 1,2-diidrossibenzene noto come catecolo

Reazioni

Nelle reazioni l’idrochinone è usato come riducente.

Per reazione con il bicromato di sodio e in presenza di acido solforico dà luogo alla formazione di 1,4-Benzochinone

reazioni idrochinone
sintesi di 1,4-Benzochinone

Usi

L’idrochinone ha diverse applicazioni associate alla sua funzione di agente riducente solubile in acqua.

È utilizzato nella fase di sviluppo delle pellicole fotografiche in bianco e nero essendo in grado di ridurre gli ioni argento in argento elementare
Si utilizza quale inibitore della polimerizzazione di alcuni monomeri quali acido acrilico, metacrilato di metile, butadiene e stirene.

Fungendo da scavenger di radicali liberi, l’idrochinone aiuta a migliorare la durata di conservazione di resine fotosensibili.

È in grado di inibire l’azione della tirosinasi, enzima che catalizza la trasformazione ossidativa della tiroxina in diidrossifenilalanina da cui derivano la melanina. Nello specifico, l’inibizione della conversione enzimatica della tirosina in DOPA (diidrossifenilalanina) determina la riduzione chimica desiderata del pigmento.

Pertanto è utilizzato in formulazioni utilizzate in dermatologia come schiarenti della pelle. L’effetto schiarente della pelle causato dall’idrochinone è reversibile se esposto alla luce solare e pertanto richiede un uso regolare fino al raggiungimento dei risultati desiderati. Sono disponibili vari preparati tra cui creme, emulsioni, gel, lozioni e soluzioni.

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