Catecolo: sintesi, reazioni, usi

Il catecolo è un benzendiolo in cui sono presenti due gruppi -OH ma può essere visto come un fenolo in cui vi è un altro gruppo -OH.

A seconda della posizione reciproca dei due gruppi -OH, vi sono tre isomeri sebbene con il nome di pirocatecolo, o più semplicemente catecolo si intenda l’1,2-diidrossibenzene.

L’1,3-diidrossibenzene è detto resorcinolo e l’isomero 1,4-diidrossibenzene è detto idrochinone

La sua struttura è rappresentata in figura:

struttura catecolo
catecolo

Si trova in piccole quantità in alcuni alimenti come peperoni , zucca, cavolfiore e , nel corpo umano è presente nel sangue, feci, saliva urine, nonché nella maggior parte dei tessuti.

Il chimico tedesco Hugo Reinsch isolò questo composto nel 1839 dalla decomposizione della catechina

Proprietà

Si presenta come un solido bianco cristallino solubile in acqua, piridina, cloroformio, benzene, tetracloruro di carbonio, etere etilico e acetato di etile.

È un acido molto debole e la costante relativa all’equilibrio di dissociazione
C6H6O2 + H2O C6H5O2 + H3O+

Vale 3.55 · 10-10 mentre la seconda costante di dissociazione vale  1.58 · 10-13.

Sintesi

Può essere ottenuto:

sintesi catecolo
sintesi catecolo
sintesi dallaldeide salicilica
sintesi dallaldeide salicilica

 

  • dalla reazione del fenolo con perossido di idrogeno ottenendosi, come sottoprodotto, l’idrochinone

Reazioni

Può subire reazioni di ossidazione per trasformarsi in 1,2-benzochinone. Tale reazione avviene nelle piante grazie all’enzima catecolo ossidasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi che contiene il rame come cofattore.

Tale reazione avviene anche in presenza di ossidanti blandi quali Fe3+ e Ag+

Può dar luogo a rottura di anello e a reazioni di condensazione con formazioni di composti eterociclici

Usi

È utilizzato nella produzione di pesticidi e come precursore di molti prodotti utilizzati dall’industria farmaceutica e da quella dei profumi. È usato per la tintura di pellicce, produzione della gomma e della plastica, come rivelatore per la soluzione di sviluppo in campo fotografico insieme all’idrochinone.

Il catecolo e i composti fenolici hanno attratto l’attenzione per le loro particolari proprietà. Si possono infatti ottenere materiali avanzati e multifunzionali che mostrano caratteristiche uniche come l’autorigenerazione e l’adesione subacquea.

Questi materiali hanno quindi un potenziale in un’ampia gamma di applicazioni nei settori biomedico, energetico e industriale.

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