Catechine: storia, struttura, benefici
Le catechine sono metaboliti secondari delle piante che appartengono ai flavanoidi e sono presenti in molti tipi di frutta come mele, albicocche, mirtilli, uva spina, ciliegie e fragole. Sono presenti anche nel tè verde, tè nero, vino rosso, birra, cioccolato, cacao e cioccolato.
Il capostipite delle catechine è un flavan-3-olo. Le catechine sono costituite da due anelli aromatici, ciascuno recante almeno un gruppo -OH, legati tra loro dall’ eterociclo diidropirano che ha un gruppo -OH sul carbonio 3. Le catechine sono fitochimici polifenolici naturali presenti in alimenti e piante medicinali, come tè, legumi e rubiacee.
L’efficacia antiossidante delle catechine viene esercitata attraverso meccanismi diretti nella rimozione delle specie reattive dell’ossigeno (ROS) e nella chelazione degli ioni metallici. Nei meccanismi indiretti si verifica l’induzione di enzimi antiossidanti, inibizione di enzimi pro-ossidanti e produzione di enzimi di detossificazione di fase II ed enzimi antiossidanti.
La catechina e i suoi diastereoisomeri hanno tutti strutture chimiche comuni: gruppi idrossilici fenolici in grado di stabilizzare i radicali liberi. Questa proprietà è responsabile delle loro attività antiossidanti dirette in cui le catechine possono agire come spazzini dei radicali liberi.
I gruppi idrossilici fenolici delle catechine possono reagire con specie reattive dell’ossigeno e dell’azoto in una reazione di terminazione, che interrompe il ciclo di generazione di nuovi radicali. La capacità antiossidante dei composti fenolici è anche attribuita alla loro capacità di chelare gli ioni metallici coinvolti nella produzione di radicali liberi infatti i gruppi idrossilici adiacenti nella molecola possono agire come siti di chelazione del ferro.
Come antiossidanti indiretti, le catechine regolano la sintesi proteica e le vie di segnalazione ed inoltre possono aumentare la regolazione degli enzimi antiossidanti. Le catechine mostrano anche attività antiossidante attraverso il potenziale redox degli ioni dei metalli di transizione. Sono anche utilizzate come agente emulsionante e mostrano un ritardo nell’ossidazione degli acidi grassi polinsaturi che sono ricchi di oli marini e vegetali
Storia
Il gambier, estratto derivato dalle foglie dell’Unicaria gambir, arbusto rampicante originario del sud-est asiatico, fu la prima fonte di catechina la cui sua struttura chimica fu proposta nel 1902.
L’epigallocatechina gallato fu l’ultimo composto isolato nel 1948 delle sei catechine ovvero catechina, epicatechina, gallocatechina, epigallocatechina, epicatechina gallato, epigallocatechina gallato.
Nel 1948 le sei catechine, (+)-catechina, (-)-epicatechina, (-)-epicatechina 3-O-gallato, (-)-epigallocatechina, (+)-gallocatechina e (-)-epigallocatechina 3-O-gallato erano state trovate in una varietà di piante, incluso il tè.
Benefici delle catechine
La vasta varietà di catechine presenti in natura le rende una classe di sostanze particolarmente studiate per i loro effetti benefici. Esse infatti sono degli energici antiossidanti. Secondo recenti studi sul tè verde hanno portato a ritenere che contribuiscano alla prevenzione o al rallentamento di un’ampia varietà di malattie come quelle cardiovascolari. Inoltre contribuiscono a rallentare processi di invecchiamento e neurodegenerativi. Mostrano anche effetti sullo stress ossidativo e sul metabolismo lipidico, oltre ad agire quali antiinfiammatori, antipertensivi, antidiabetici, antimutageni, antibatterici e antivirali.
I benefici delle catechine hanno portato a un aumento considerevole di consumo di infusi di tè verde e alla formulazione di integratori alimentari. Essi contengono le catechine e in particolare epigallocatechina gallato.
Sono stati, tuttavia segnalati, casi di danni epatici e l’Autorità Europea per la Sicurezza Alimentare ha esaminato i possibili collegamenti tra consumo di epigallocatechina gallato negli infusi di tè verde, integratori alimentari e danni al fegato.
L’Autorità Europea per la Sicurezza Alimentare nel valutarne la sicurezza ha esaminato i possibili collegamenti tra consumo di epigallocatechina gallato negli infusi di tè verde, integratori alimentari e danni al fegato.
Gli esperti dell’EFSA hanno escluso possibili danni al fegato dovuti al consumo elevato di tè verde. Tuttavia un potenziale pericolo può essere costituito dagli integratori contenenti elevate quantità di catechina. Si sono riservati di condurre ulteriori approfondimenti sui possibili rischi per la salute.
