Diastereoisomeri: chiralità

Gli enantiomeri e i diastereisomeri sono tipi di stereoisomeri ovvero sono molecole con la stessa formula chimica e connettività che differiscono nel modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio

I diastereoismeri, a differenza degli enantiomeri, non sono immagini speculari l’uno dell’altro.

Per molecole come l’acido lattico che contiene un solo centro chirale vi sono due enantiomeri

acido lattico-chimicamoSe sono presenti due o più centri chirali la situazione è più complessa. Come regola generale una molecola con n centri chirali ha un massimo di 2n stereoisomeri.

Si consideri il 2-bromo, 3-clorobutano che presenta due centri chirali (C2, C3).

Per ogni carbonio chirale vi  sono possibili configurazioni R  e S.  Il numero totale di possibili  stereoisomeri per questo composto  è quattro, con configurazioni su C2 e C3 rispettivamente come RR , SS ,  RS  e SR .

enantiomeri e diastereoisomeriLo stereoisomero 2R,3S è l’immagine speculare del 2S, 3S e lo stereoisomero 2R,3S è l’immagine speculare del 2S,3R.

L’isomero 2R,3R e 2R,3S sono stereoisomeri ma non enantiomeri. Per descrivere la loro correlazione si usa il termine diastereoisomero.

Poiché si usa l’analogia mano destra/mano sinistra per descrivere la relazione tra due enantiomeri si può estendere l’analogia  dicendo che la relazione tra due diastereoisomeri è come quella delle mani di persone diverse.

Due mani di persone diverse sono simili ma non sono identiche e non sono immagini speculari come per i diastereoisomeri. Lo stereoisomero ha quindi due sottotipi, enantiomeri e diastereisomeri, perché tutti gli stereoisomeri che non sono enantiomeri possono sempre essere chiamati diastereoisomeri .

Differenza tra enantiomeri e diastereoisomeri

Gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti i centri chirali mentre i diastereoisomeri chirali hanno configurazioni opposte su alcuni centri chirali ma hanno la stessa configurazione su altri. La maggior parte delle molecole di interesse biologico  è chirale.  Tuttavia solitamente uno solo degli stereoisomeri si trova in natura. Nel caso in cui due diastereoisomeri differiscono solo in un centro chirale si dicono epimeri

 

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