Epimeri e enantiomeri
Gli epimeri sono composti organici la cui formula di struttura differisce, rispetto a un altro composto, nella distribuzione spaziale dei sostituenti a un atomo di carbonio. Gli epimeri sono sono sottoclassi di diastereomeri che variano nel modo in cui il loro singolo stereocentro (centro chirale) è disposto all’interno della molecola.
Sono tipi di diastereomeri che variano nella configurazione in un solo centro chirale e non formano immagini speculari l’uno dell’altro.
Gli stereoisomeri sono isomeri i cui atomi sono legati nello stesso ordine ma sono orientati in modo diverso nello spazio.
Gli stereoisomeri si suddividono in:
- enantiomeri le cui immagini speculari non sono sovrapponibili
- diastereoisomeri sono stereoisomeri non identici le cui molecole non sono immagini speculari.
Un esempio di enantiomeri è costituito dal D-glucosio e dall’ L-glucosio in cui tutti gli atomi di carbonio chirali hanno configurazione diversa
Definizione
I diastereoisomeri in cui sono presenti almeno due centri chirali che differiscono nella loro configurazione di un solo centro chirale vengono detti epimeri.
Ad esempio il D-galattosio è un epimero del D-glucosio in quanto differisce nella configurazione del carbonio 4 che viene detto carbonio epimerico. Un altro esempio è costituito da carboidrati come il D-glucosio e il D-mannosio.
Questi zuccheri sono aldoesosi e hanno la stessa formula molecolare C6H12O6 ma osservando la loro struttura loro struttura, si nota che la posizione del gruppo ossidrile nel carbonio C2 è diversa in questi due zuccheri.
Un altro esempio è costituito da ribosio, componente dell’RNA e dall’arabinosio componente dei polisaccaridi vegetali come l’emicellulosa
Differenze tra enantiomeri e epimeri
Sono riportate in tabella le principali differenze tre enantiomeri ed epimeri
| Enantiomeri | Epimeri |
| Gli enantiomeri sono isomeri ottici le cui immagini speculari non sono sovrapponibili | Gli epimeri sono diastereoisomeri con almeno due atomi di carbonio chirali che differiscono nella loro configurazione di un solo centro chirale |
| Differiscono l’uno dall’altro in ogni centro chirale | Differiscono l’uno dall’altro in un solo centro chirale |
| Risultano immagine speculare una dell’altra e non sono sovrapponibili | Non sono immagini speculari l’uno dell’altro |
| Hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche ad eccezione della rotazione del piano della luce polarizzata | Hanno diverse proprietà fisiche e chimiche |
Applicazioni
Si possono verificare processi di epimerizzazione in cui si verifica un cambiamento nella configurazione di un solo centro chirale. Di conseguenza, si forma un diastereomero.
In campo medico questo processo si verifica nelle tetracicline che sono gruppo di farmaci antibatterici inibitori della sintesi proteica.
In condizioni acide intorno a pH 4, le tetracicline tendono a epimerizzare e a degradarsi con formazione di composti inattivi.
