Epimeri e enantiomeri

Gli epimeri sono composti organici la cui formula di struttura differisce, rispetto a un altro composto,  nella distribuzione spaziale dei sostituenti a un atomo di carbonio. Gli epimeri sono sono sottoclassi di diastereomeri che variano nel modo in cui il loro singolo stereocentro (centro chirale) è disposto all’interno della molecola.

Sono tipi di diastereomeri che variano nella configurazione in un solo centro chirale e non formano immagini speculari l’uno dell’altro. 
Gli stereoisomeri sono isomeri i cui atomi sono legati nello stesso ordine ma sono orientati in modo diverso nello spazio.
Gli stereoisomeri si suddividono in:

  • enantiomeri le cui immagini speculari non sono sovrapponibili
  • diastereoisomeri sono stereoisomeri non identici le cui molecole non sono immagini speculari.

glucosio

Un esempio di enantiomeri è costituito dal D-glucosio e dall’ L-glucosio in cui tutti gli atomi di carbonio chirali hanno configurazione diversa

Definizione

I diastereoisomeri in cui sono presenti almeno due centri chirali che differiscono nella loro configurazione di un solo centro chirale vengono detti epimeri.

epimeri
glucosio e galattosio

Ad esempio il D-galattosio è un epimero del D-glucosio in quanto differisce nella configurazione del carbonio 4 che viene detto carbonio epimerico. Un altro esempio è costituito da carboidrati come il D-glucosio e il D-mannosio.

Questi zuccheri sono aldoesosi e hanno la stessa formula molecolare C6H12O6  ma osservando la loro struttura loro struttura, si nota che la posizione del gruppo ossidrile nel carbonio C2 è diversa in questi due zuccheri.

Un altro esempio è costituito da ribosio, componente dell’RNA e dall’arabinosio componente dei polisaccaridi vegetali come l’emicellulosa

Differenze tra enantiomeri e epimeri

Sono riportate in tabella le principali differenze tre enantiomeri ed epimeri

Enantiomeri Epimeri
Gli enantiomeri sono isomeri ottici le cui immagini speculari non sono sovrapponibili Gli epimeri sono diastereoisomeri con almeno due atomi di carbonio chirali che differiscono nella loro configurazione di un solo centro chirale
Differiscono l’uno dall’altro in ogni centro chirale Differiscono l’uno dall’altro in un solo centro chirale
Risultano immagine speculare una dell’altra e non sono sovrapponibili Non sono immagini speculari l’uno dell’altro
Hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche ad eccezione della rotazione del piano della luce polarizzata Hanno diverse proprietà fisiche e chimiche

 

Applicazioni

Si possono verificare processi di epimerizzazione in cui si verifica un cambiamento nella configurazione di un solo centro chirale. Di conseguenza, si forma un diastereomero.

In campo medico questo processo si verifica nelle tetracicline che sono gruppo di farmaci antibatterici inibitori della sintesi proteica.

In condizioni acide intorno a pH 4, le tetracicline tendono a epimerizzare e a degradarsi con formazione di composti inattivi.

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