Piretroidi

I piretroidi sono una classe di insetticidi sintetici derivati ​​strutturalmente dalle piretrine prodotte dai fiori del piretro. Attualmente i piretroidi sono tra i pesticidi più frequentemente utilizzati dal 1980 perché spesso sostituiscono l’uso domestico e agricolo di alcuni insetticidi limitati o vietati, come gli organofosfati.

I piretroidi sono composti utilizzati per la loro tossicità selettiva, elevata potenza, capacità di ridurre la trasmissione delle malattie, relativa stabilità nell’ambiente, rapida degradazione nei vertebrati non bersaglio e  basso costo.

Rispetto alle piretrine, i piretroidi, presentano proprietà tossicologiche simili ma tendono a essere molto più fotostabili e persistenti infatti hanno generalmente bassa tossicità nei confronti dei mammiferi ma sono altamente tossici per pesci, organismi acquatici, api e invertebrati predatori o parassiti e costituiscono una misura di controllo efficace per le epidemie di malaria

Struttura

Essendo ​​strutturalmente derivati dalle piretrine, i piretroidi sono esteri dell’acido crisantemico sebbene possono presentare modifiche a questa struttura per aumentarne la stabilità e, talvolta, cambiare il meccanismo di azione biocida.

Infatti i piretroidi naturali sono composti instabili che si decompongono rapidamente sotto l’influenza della luce, pertanto è stata sviluppata la sintesi di derivati ​​più resistenti alle radiazioni, che, peraltro, sono anche più tossici per gli insetti.

A causa della presenza di almeno un atomo di carbonio asimmetrico sono composti chirali hanno almeno quattro stereoisomeri, ciascuno con diverse attività biologiche. Quali derivati dell’acido crisantemico presentano, nella struttura molecolare, un ciclopropano sostituito

Classificazione dei piretroidi

A seconda della loro composizione chimica i piretroidi possono essere suddivisi in due gruppi ovvero di tipo I in cui non è presente una frazione ciano in posizione α e di tipo II in cui è presente una frazione α-ciano in posizione fenil benzilica.

I pesticidi piretroidi di tipo I causano la sindrome da avvelenamento di tipo I, o sindrome T, con sintomi che includono tremori, mancanza di coordinazione, prostrazione, convulsioni e morte, mentre i pesticidi piretroidi di tipo II causano la sindrome di tipo II, o sindrome CS, con sintomi che includono iperattività, gobba, salivazione, tremori e mancanza di coordinazione che progredisce verso movimenti sinuosi e contorti.

Alletrina
Alletrina

La sindrome di tipo II implica il sistema nervoso centrale, mentre il tipo I coinvolge i nervi periferici. L’OMS ha classificato i pesticidi del gruppo dei piretroidi in base alla loro tossicità sulla base della dose letale espressa in mg/kg di peso corporeo di ratto. I primi piretroidi sintetizzati negli Stati Uniti nel 1949 appartenenti al tipo I furono le alletrine mentre un esempio di piretroide di tipo II è il ciflutrin.

tipo I e tipo II
tipo I e tipo II

I piretroidi di tipo I, che includono alletrina, permetrina, resmetrina, bifentrina, d-fenotrina e tetrametrina, non contengono il gruppo α-ciano nella loro struttura chimica. Di conseguenza, presentano una tossicità relativamente inferiore. Al contrario, i piretroidi di tipo II, come cipermetrina, deltametrina, cialotrina (lambda), ciflutrina e fenvalerato, incorporano il gruppo α-ciano, rendendoli notevolmente più tossici

Meccanismo di azione

I piretroidi esplicano la loro azione interrompendo la normale funzione nervosa in quanto alterano la cinetica del movimento degli ioni nei canali del sodio controllati dal voltaggio, che sono alla base della generazione dei potenziali d’azione nervosi. I canali del sodio sono proteine integrali di membrana da cui sono formati i canali ionici che conducono i cationi del sodio attraverso la membrana cellulare.

canali del sodio
canali del sodio

La loro interazione con i canali del sodio controllati dal voltaggio influenza la trasmissione di impulsi elettrici con conseguente paralisi totale dell’insetto. In vitro è dimostrato che essi esercitano la loro azione tossica non solo sui canali del sodio controllati dal voltaggio ma anche sui canali del calcio e sui canali per il cloruro controllati dal glutammato che sono comuni in molti tipi di nervi sia motori che sensoriali.

Inoltre esercitano un’azione nei confronti del recettore GABA A  che media la maggior parte delle trasmissioni inibitorie rapide nel sistema nervoso centrale e svolge un ruolo fondamentale nella proliferazione delle cellule neuronali.

Per aumentare l’efficacia come insetticidi, sono formulati con alcuni composti organici, che, pur non essendo pesticidi, agiscono in modo sinergico. La bassa propensione dei piretroidi ad accumularsi negli organismi, la rapida durata della biodegradazione e il valore commerciale hanno portato al loro abuso, con prevedibili ripercussioni.

La contaminazione da pesticidi entra negli ambienti acquatici attraverso diversi canali, tra cui la lisciviazione dalle aziende agricole, il deflusso dai terreni agricoli durante forti piogge, gli scarichi di pesticidi ed effluenti industriali e il rilascio di inquinanti ambientali nei corpi idrici.

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