Aldeide salicilica: proprietà, sintesi, reazioni

La 2-idrossibenzaldeide nota come aldeide salicilica è un’idrossibenzaldeide che ha un gruppo -OH in posizione 2. Secondo la nomenclatura comune può essere chiamata anche o-idrossibenzaldeide. Presenta due isomeri in cui il gruppo -OH si trova in posizione 3 e 4 ovvero meta e para che si chiamano rispettivamente 3-idrossibenzaldeide e 4-idrossibenzaldeide

Si trova in natura nell’albero sempreverde castanopsis cuspidata e nella cannella indonesiana. È presente anche in alcuni alimenti tra cui grano saraceno, uva, caffè, tè e cannella.

Proprietà

L’aldeide salicilica è un liquido oleoso da incolore a colore giallo chiaro scarsamente solubile in acqua e cloroformio ma solubile in etanolo, benzene ed etere etilico. È  sensibile all’aria e alla luce.

Ha un odore pungente, irritante, amaro, simile alla mandorla e analogo a quello della benzaldeide, acetofenone e nitrobenzene.

Sintesi

È ottenuta tramite la reazione di Reimer–Tiemann usata per la formilazione in posizione orto del fenolo e dei suoi derivati.

Si ottiene facendo reagire il fenolo con il cloroformio in presenza di idrossido di potassio o idrossido di sodio

sintesi aldeide salicilica Reazioni

L’aldeide salicilica può essere ridotta a alcol salicilico (2-idrossimetilfenolo) con il litio alluminio idruro. La reazione avviene in presenza di tetraidrofurano a 0°C

Reagisce con:

sintesi basi di schiff
Le basi di Schiff sono usate come leganti per formare composti di coordinazione con ioni metallici

La condensazione di salicilaldeide con derivati ​​dell’acetato di etile in presenza di piperidina porta alla sintesi di cumarine

Usi

Oltre a essere il precursore di molte sostanze è utilizzata per il dosaggio colorimetrico dell’isoleucina e per la determinazione delle ammine primarie mediante il metodo della fluorescenza.

Trova utilizzo in molti prodotti commerciali come shampoo, profumi, agenti aromatizzanti e come conservante alimentare.

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