Benzaldeide: sintesi, reattività

La benzaldeide è un liquido incolore, solubile in etanolo ma insolubile in acqua con temperatura di ebollizione di 180°C. La benzaldeide è l’aldeide aromatica più semplice ed è uno dei composti volatili più diffusi che funge da attrattivo impollinatore, aroma e composto antifungino.

Come tutte le aldeidi può essere ottenuta dall’ossidazione dell’alcol benzilico C6H5CH2OH e può ossidarsi ad acido benzoico C6H5COOH:

ossidazione

I semi delle mandorle amare, nei noccioli di pesca, albicocca, susina e ciliegie contengono l’amigdalina, glicoside cianogenetico che si dissocia in una reazione di catalisi enzimatica in acido cianidrico, glucosio e benzaldeide:

amigdalina

La benzaldeide, isolata per la prima volta nel 1803 è largamente usata nell’olio essenziale di mandorle. Inoltre trova utilizzo anche nel campo dei profumi, negli aromi, come solvente e come pesticida.

Sintesi della benzaldeide

La benzaldeide può essere ottenuta in molti modi:

1)      in laboratorio viene preparata facendo bollire il cloruro di benzile in presenza di nitrato di rame (II) in corrente di CO2 secondo la reazione:

2 C6H5CH2Cl + Cu(NO3)2 → 2 C6H5CHO + CuCl2 + 2 HNO2

2)      La benzaldeide può essere ottenuta con la reazione di Rosenmund che prevede l’idrogenazione di un cloruro acilico che è selettivamente ridotto ad aldeide. La reazione è catalizzata dal palladio su solfato di bario:

C6H5COCl + H2 → C6H5CHO + HCl

3)      Dalla distillazione a secco di una miscela di benzoato di calcio e formiato di calcio:

Ca(C6H5COO)2 + Ca(HCOO)2 → 2 C6H5CHO + 2 CaCO3

4)      Dall’ossidazione dell’alcol benzilico. La reazione avviene trattando l’alcol benzilico con HNO3 diluito o bicromato di potassio in soluzione acida o anidride cromica in anidride acetica e in presenza di rame quale catalizzatore a 350°C

C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO

Tale processo è quello usato nella produzione commerciale di benzaldeide

5)      Dall’ossidazione del toluene  per clorurazione del gruppo –CH3 con ottenimento del cloruro di benzile C6H5CHCl2 seguito da idrolisi:

clorurazione toluene

Reattività

Il gruppo –CHO è un disattivante meta-orientante, tuttavia in presenza di acido solforico e acido nitrico dà la meta-nitrobenzaldeide mentre in presenza di cloro e AlCl3 dà la m-clorobenzaldeide.

La benzaldeide non ha idrogeni in α pertanto la condensazione della formaldeide e dell’acetaldeide in presenza di idrossido di calcio porta a un intermedio tri(idrossimetil) acetaldeide che nelle condizioni di reazione dà una reazione di Cannizzaro incrociata con formaldeide per dare il pentaeritrolo, prodotto importante per le industrie di materie plastiche e di polimeri:

CH3CHO + CH2O = (HOCH2)3CCHO

(HOCH2)3CCHO + CH2O + OH = (HOCH2)4C + HCOO

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