Acido cogico

Il 5-idrossi-2-(idrossimetil)-4H-piran-4-one, noto come acido cogico (KA), ha formula C6H6O4. Strutturalmente l’acido cogico è  un 4H-pirano sostituito da un gruppo idrossi in posizione 5, un gruppo idrossimetile in posizione 2 e un gruppo osso in posizione 4. È presente in natura nel fungo Aspergillus oryzae, Phaeosphaeria fuckelii e nell’Aspergillus flavus. L’acido cogico è un sottoprodotto del processo di fermentazione del riso maltato, utilizzato nella produzione del sake, il vino di riso giapponese.

struttura
struttura

L’acido cogico è un inibitore della tirosinasi che agisce come un agente chelante nei confronti dello ione rame e inibisce la produzione di melanina ed è quindi usato in campo cosmetico e dermatologico quale agente depigmentante della pelle ed inoltre ha proprietà antibatteriche.

A differenza dell’idrochinone, presenta un’elevata incidenza di dermatiti da contatto e viene spesso utilizzato in prodotti combinati con corticosteroidi per ridurne il profilo irritante. È anche un potente spazzino di specie reattive dell’ossigeno e viene consumato per via orale per i suoi benefici antietà.

Proprietà dell’acido cogico

Si presenta sotto forma di cristalli a forma di prisma, aciculare, incolori. L’acido cogico è solubile in acqua, alcool, acetone, leggermente solubile in etere etilico, acetato di etile, cloroformio e piridina, poco solubile nella maggior parte degli altri solventi. È un acido debole con un valore di pKa di 9.40 ed è instabile alla luce e al calore.

Per le sue proprietà antibatteriche, antiossidanti e protettive del colore, l’acido cogico viene utilizzato nell’industria cosmetica e nell’industria alimentare come precursore di esaltatori di sapidità, sulla frutta tagliata per prevenire l’imbrunimento ossidativo, sui frutti di mare e sulla carne per preservare i colori rosa e rosso.

Grazie alla sua vasta gamma di applicazioni in campo medico e nell’industria alimentare i ricercatori hanno volto la loro attenzione per scoprire le vie di biosintesi nei funghi filamentosi in quanto le vie sintetiche tradizionali non sono state in grado di soddisfare efficacemente la crescente domanda del composto

Biosintesi

La biosintesi dell’acido cogico nel fungo filamentoso Aspergillus oryzae è stata ampiamente studiata utilizzando metodi con traccianti isotopici negli anni ’50. I risultati di questi studi di marcatura isotopica suggeriscono che una delle principali vie di formazione dell’acido cogico avviene tramite la conversione diretta del glucosio senza rottura dell’anello piranosico.

biosintesi
biosintesi

Furono inoltre identificati i geni coinvolti, peraltro strettamente collegati, nella biosintesi dell’acido di cui uno è un’ossidoreduttasi dipendente dalla FAD, denominato kojA ) e importante trasportatore della superfamiglia superfamiglia di proteine ​​di trasporto di membrana MFS che facilitano il movimento di piccoli soluti attraverso le membrane cellulari in risposta a gradienti chemiosmotici denominato kojT.

Ulteriori studi hanno indicato che un terzo gene situato tra kojA e kojT, che codifica per il fattore di trascrizione Zn(II)2Cys6, denominato kojR , è coinvolto anche nella produzione di KA attraverso la regolazione dell’espressione trascrizionale di kojA e kojT.

La reazione di biosintesi dell’acido cogico, partendo dalla forma piranosica del glucosio, comporta un minimo di tre reazioni, ovvero l’ossidazione di un gruppo ossidrile secondario e l’introduzione di due doppi legami seguita da disidratazione:
glucosio → 3-chetoglucosio→ acido cogico

Usi

Le principali applicazioni dell’acido cogico e dei suoi derivati ​​in medicina si basano sulle loro proprietà biocompatibili, antimicrobiche e antivirali, antidiabetiche, e antiparassitarie. È usato come agente antiossidante, antiproliferativo, antinfiammatorio, radioprotettivo e schiarente per la pelle in varie formulazioni come creme per la pelle, lozioni, saponi e prodotti per l’igiene dentale.

applicazioni
applicazioni

L’acido cogico è reattivo in qualsiasi posizione dell’anello, pertanto potrebbe essere utilizzato nella produzione di alcuni prodotti con valore industriale, inclusi chelati metallici utilizzati nei farmaci a rilascio prolungato, piridoni, piridine, eteri, coloranti azoici, basi di Mannich e prodotti di cianoetilazione.

l gruppo ossidrile nella posizione del carbonio 5 dell’anello γ-pirene conferisce una debole proprietà acida alla molecola, che porta alla formazione di sali da parte di alcuni metalli come sodio, zinco, rame, calcio, nichel e cadmio.

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