Cumene: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il cumene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-fenilpropano, noto anche come isopropil benzene è un composto aromatico in cui è presente un gruppo isopropilico legato all’anello benzenico.  I metodi dell’Agenzia per la protezione dell’ambiente (EPA) per la rilevazione del cumene in mezzi diversi dall’aria includono l’uso della gascromatografia con fotoionizzazione.

Cumene da Chimicamo
cumene

Proprietà del cumene

È un liquido incolore, volatile con un odore caratteristico simile a quello della benzina. È scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio e etere etilico. Si presenta meno denso dell’acqua e i suoi vapori sono più densi dell’aria.

Il cumene è un membro della famiglia degli alchilbenzeni che comprende toluene, xilene e l’etilbenzene.

È un componente naturale del petrolio greggio. È un liquido infiammabile presente nel catrame di carbone e nel petrolio greggio. Può essere rinvenuto in piccole quantità nella cannella di Ceylon, cumino, zenzero, in alcune erbe e spezie.

Sintesi

Il cumene è ottenuto tramite diverse vie sintetiche:

Il benzene è fatto reagire con il 2-cloropropano in presenza di AlCl3.

Il cloruro di alluminio agisce da acido di Lewis e si ha la formazione del carbocatione isopropilico:
(CH3)2CHCl + AlCl3→ (CH3)2C+ H + [AlCl4]

Il catione isopropilico è un elettrofilo che viene attaccato da uno dei doppi legami del benzene per dar luogo alla formazione di un intermedio con una carica positiva delocalizzata nell’anello benzenico.

Il tetracloroalluminato strappa l’atomo di idrogeno legato al carbonio a cui è legato il gruppo isopropilico con formazione del cumene.

  • Alchilazione del benzene con propene in presenza di acido fosforico o cloruro di alluminio o una zeolite che agiscono da catalizzatori. Per evitare la formazione di sottoprodotti polisostituiti si utilizza un eccesso di benzene rispetto al propene

Reazioni

sintesi del cumeneidroperossido da Chimicamo
sintesi-del-cumeneidroperossido

Il cumene ha un carbonio benzilico legato a due gruppi -CH3 e pertanto può formare radicali stabili. È pertanto ossidato dall’ossigeno per formare, attraverso un meccanismo radicalico, l’idroperossido di cumene. Quest’ultimo è un liquido da incolore a giallo chiaro con un odore acuto e irritante. Può esplodere per riscaldamento a una temperatura superiore a  circa 150°C. L’idroperossido di cumene è un forte ossidante e reagisce violentemente con i materiali combustibili e riducenti. Ciò genera pericolo di incendio ed esplosione. Può decomporsi violentemente a contatto con leghe di cobalto, rame o piombo e acidi minerali.

 

reazione da ChimicamoIl cumene idroperossido viene utilizzato su larga scala per ottenere, tramite il processo Hock, detto anche processo al cumene,  fenolo e acetone. Tale processo fornisce oltre il 95% della quantità di fenolo prodotto a livello industriale.

 

Usi

E’ prevalentemente utilizzato per la sintesi di fenolo e acetone ma trova utilizzo come solvente durante la produzione di pitture, lacche, resine, grassi e smalti e come componente di benzine ad elevato numero di ottani. Può essere usato per la produzione di stirene, acetofenone, detergenti e diisopropilbenzene e come catalizzatore per resine di tipo acrilico e poliestere.

 

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