Diclorometano: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il diclorometano, noto anche come cloruro di metilene, è un composto organico con formula CH2Cl2 . Ha geometria tetraedrica analoga a quella del metano ma, a differenza di quest’ultimo, è una molecola polare in quanto il baricentro delle cariche positive non coincide con il baricentro delle cariche negative.

Proprietà

È un liquido incolore non infiammabile e non esplosivo dall’odore dolciastro simile a quello del cloroformio scarsamente solubile in acqua. È miscibile nei solventi organici come acetato di etile, etanolo, esano, benzene, tetracloruro di carbonio, etere dietilico e triclorometano.

Storia

Il diclorometano, spesso indicato come DMC, fu isolato per la prima volta dal chimico francese Henri Victor Regnault nel 1839 da una miscela di clorometano e cloro esposta alla luce solare.

Fu largamente utilizzato negli anni immediatamente successivi alla Grande Guerra e il suo uso aumentò fino a quando nel 1985 uno studio del National Toxicology Program ne indicò la tossicità e il suo effetto cancerogeno.

Uno dei primi utilizzi del diclorometano è stato nel campo degli svernicianti, nella pulizia dei metalli, nella produzione di schiuma poliuretanica, negli adesivi e come solvente essendo usato nell’estrazione della caffeina dal caffè per ottenere il caffè decaffeinato. Il cloruro di metilene è stato utilizzato nei detergenti per forni, nei prodotti per la rimozione del catrame.

Sintesi

Il diclorometano, unitamente al clorometano, triclorometano e tetraclorometano viene ottenuto dalla clorurazione del metano in presenza di radiazioni U.V o luce solare.

La reazione avviene per via radicalica in cui si individuano tre stadi:

  • Iniziazione in cui avviene la scissione omolitica del legame Cloro-cloro con formazione di due radicali:
    Cl2 → 2 Cl·
  • Propagazione in cui il cloro radicale reagisce con un idrogeno per dare un nuovo radicale:
    CH4 + Cl· → CH3· + HCl
  • Terminazione in cui si può ottenere clorometano o etano:
    CH3· + Cl· → CH3Cl
    2 CH3· → CH3CH3

Il clorometano può a sua volta subire una alogenazione per dare diclorometano che a sua volta può essere alogenato per dare triclorometano ed infine tetraclorometano a seconda delle condizioni di reazione.

Reazioni

Il diclorometano idrolizza lentamente per dare formaldeide e acido cloridrico secondo la reazione:
CH2Cl2 + H2O → 2 HCl + HCHO

Il diclorometano reagisce con basi forti per dare un sale e formaldeide:
CH2Cl2 + 2 NaOH → 2 NaCl + HCHO

Usi

Nonostante la sua tossicità il diclorometano, grazie alla sua bassa temperatura di ebollizione che lo rende facilmente allontanabile è usato principalmente quale solvente.

È utilizzato:

  • nella produzione di farmaci
  • per la pulizia e la finitura dei metalli
  • come propellente negli aerosol
  • per l’estrazione di oleoresine dalle spezie, del luppolo nella birra e per la rimozione della caffeina dal caffè
  • sverniciatura e sgrassaggio nell’industria elettronica
  • nella produzione di pellicole fotografiche

 

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