Isoprene: proprietà, classificazione dei terpeni

L’isoprene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-metil, 1,3-budadiene ha formula CH2=C(CH3)-CH=CH2 è un diene.
Esso è prodotto in alcune piante come querce, pioppi ed eucalipti grazie all’azione dell’’enzima isoprene sintasi.

Le piante producono isoprene come parte di un processo per proteggere le loro cellule da stress come siccità e fluttuazioni di temperatura.
Essendo un composto insaturo dà luogo a reazioni di poliaddizione e i suoi polimeri costituiscono la gomma naturale.

Il  chimico inglese Charles Greville Williams nel 1860 ottenne per la prima volta l’isoprene dalla decomposizione termica della gomma naturale.

Proprietà dell’isoprene

L’isoprene è un liquido incolore, infiammabile e caratterizzato da un odore pungente, praticamente insolubile in acqua ma solubile in solventi organici quali etere etilico, acetone ed etanolo.

A livello industriale è ottenuto dal cracking termico della nafta o come sottoprodotto della sintesi dell’etene.

Viene usato quale monomero per la produzione della gomma ed in particolare del cis-1,4-poliisoprene ottenuto con catalizzatori Ziegler-Natta

poliisoprene

Inoltre è utilizzato per la sintesi del poliisobutene copolimero costituito da isobutene e isoprene e del copolimero a blocchi di tipo termoplastico stirene-isoprene-stirene.

Esso  è di particolare importanza in quanto costituisce lo scheletro di moltissime sostanze note con il nome di isoprenoidi detti anche terpeni che contengono un numero di atomi di carbonio multiplo di 5.

Classificazione dei terpeni

I terpeni sono infatti classificati in base al numero di unità isopreniche in essi contenute come i monoterpeni che hanno 2 unità isopreniche e quindi 10 atomi di carbonio come la canfora, il limonene, il mentolo e il pinene.

I sesquiterpeni  hanno 3 unità isopreniche e quindi 15 atomi di carbonio come il farnesolo e il cariofillene.  I diterpeni  hanno 4 unità isopreniche e quindi 20 atomi di carbonio come il fitolo. I triterpeni  hanno 6 unità isopreniche e quindi 30 atomi di carbonio come lo squalene. I tetraterpeni come il β-carotene hanno 8 unità isopreniche e quindi 40 atomi di carbonio.

L’isoprene, emesso da molte piante,  ha un ruolo importante nella chimica dell’atmosfera in quanto reagisce con i radicali idrossile ∙OH e con gli ossidi di azoto NOx presenti nell’aria contribuendo ad innalzare la concentrazione di ozono.

 

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...