Limonene: biosintesi, usi

Il limonene è un monoterpene ciclico presente negli oli essenziali ottenute dalle scorze di agrumi. Esempi sono  limoni, lime, pompelmi e in particolare arance sebbene sia presente anche nei semi di cumino e nell’aneto e nella canapa.

Si ritiene che in natura abbia un’azione deterrente per l’alimentazione degli erbivori. Esso allontanerebbe i parassiti e attrarrebbe gli impollinatori.
Il limonene ha proprietà antimicrobiche e, come molti composti isoprenici mostra proprietà antiossidanti.

Mostra proprietà insetticide e costituisce una possibile alternativa ai composti di sintesi grazie alla sua biodegradabilità.

Struttura del limonene

Presenta un carbonio chirale e quindi ha due forme enantiomeriche.

limonene da Chimicamo
limonene

Pertanto può presentarsi nella forma R che ha il tipico odore di arancia e nella forma S che ha odore di trementina. Contrariamente alla maggior parte dei composti organici che in natura si presentano prevalentemente sotto forma di un solo isomero ottico, il limonene si presenta in entrambe le forme.

Biosintesi

biosintesi del limonene da Chimicamo
biosintesi del limonene

Il prodotto di partenza per la biosintesi  è il geranil pirofosfato che dà luogo attraverso due intermedi alla formazione di un carbocatione da cui si ottiene di limonene.
La reazione avviene grazie all’enzima (4S)-limonene sintasi, appartenente alla classe delle liasi.

Usi

Negli ultimi anni  è stato oggetto di studi nell’ambito della comunità scientifica quale precursore di altre sostanze chimiche. La sintesi tradizionale di alcuni composti prevede infatti l’utilizzo di composti tossici o cancerogeni come, ad esempio, il benzene.

Grazie alla sua struttura a sei membri è facilmente aromatizzato e dare come prodotti di reazione composti come il 4-isopropiltoluene che è abitualmente ottenuto dal toluene. Stante l’assenza di tossicità  può quindi costituire una valida alternativa per numerose sintesi.

È ampiamente usato come per il suo aroma e la sua fragranza in molti prodotti di largo consumo come bevande, profumi, detergenti, saponi e prodotti di pulizia per la casa.
È inoltre utilizzato come solvente per la pulizia di superfici e per la pulizia di superfici anche di legno sporche di sostanze grasse.

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Reagente limitante: esercizi svolti

Si definisce reagente limitante di una reazione chimica quella specie che si consuma per prima e che determina la quantità dei prodotti di reazione. Per...