Amminoalcoli: nomenclatura, esempi, usi

Gli amminoalcoli o alcanolammine sono composti organici contenenti due gruppi funzionali ovvero il gruppo alcolico -OH e quello amminico -NH₂, -NHR, -NR₂
Gli amminoalcoli chirali sono presenti in natura e spesso sono facilmente derivati ​​da  fonti naturali, in particolare gli α-amminoacidi. 

Gli amminoalcoli sono un’importante classe di composti organici con un’ampia applicazione nella chimica organica sintetica. Possono essere trovati in vari prodotti naturali e composti farmaceuticamente attivi, come antibiotici, alcaloidi, inibitori enzimatici, β-bloccanti e prodotti agrochimici.  Gli amminoalcoli enantiomericamente puri sono preziosi elementi costitutivi per la sintesi organica, quindi sono ampiamente utilizzati nella sintesi asimmetrica come ligandi e ausiliari chirali.

Proprietà degli amminoalcoli 

La maggior parte di essi sono altamente solubili in acqua, perché contengono un gruppo idrossile e un gruppo amminico entrambi idrofili.

Hanno generalmente un alto punto di ebollizione, mentre hanno una bassa pressione di vapore a temperatura e pressione normali. Contenendo un gruppo amminico sono sostanze basiche ma la loro basicità varia a seconda se si tratta di un’ammina primaria, secondaria o terziaria.

Nomenclatura

Poiché il gruppo alcolico è un gruppo funzionale che ha priorità rispetto a quello amminico la nomenclatura di questi composti prende il nome dagli alcoli.

Ad esempio NH₂CH₂OH che è il più semplice tra gli amminoalcoli in quanto entrambi i gruppi sono legati allo stesso carbonio si chiama amminometanolo anche se è noto anche come metanolammina.

Il composto NH₂CH₂CH₂OH si chiama 2-amminoetanolo anche se è noto come etanolammina

Esempi

Gli amminoacidi più noti che contengono entrambi i gruppi funzionali vi è la serina e l’idrossiprolina componente del collagene

Tra le alcanolammine più note vi è l’ (RS)-6-ammino-2-metileptan-2-olo noto come eptaminolo che è uno stimolante cardiaco.

Vi sono amminoalcoli complessi come la sfingosina formata da un gruppo di testa alcalonamminico  con due idrossili e un gruppo amminico attaccato a una lunga catena di idrocarburi insaturi tipicamente 18 atomi di carbonio

Usi

Gli amminoacidi possono essere convertiti in corrispondenti amminoalcoli sinteticamente importanti, che costituiscono l’unità strutturale per la produzione di molecole bioattive.

Sono attualmente allo studio i derivati ​​degli amminoalcoli per le loro attività antimicrobiche e antimicotiche e nella modulazione delle proprietà fisico-chimiche delle molecole di farmaci.

Trovano utilizzo nell’industria quali solventi, basi altobollenti e possono essere usati come catalizzatori per sintetizzare materiali polimerici. Poiché hanno una forte capacità di assorbire l’anidride carbonica, possono essere utilizzati nelle reazioni di decarbossilazione.

Possono  avere un buon effetto anticorrosivo: ad esempio, l’amminometil propanolo AMP è utilizzato come agente di trattamento dell’acqua delle caldaie, poiché può assorbire efficacemente l’anidride carbonica per proteggere le parti in acciaio.